Química · Orgánica · La Rioja · 2020

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2020

Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones orgánicas y clasifíquelas según el tipo de reacción del que se trata (0,4 puntos por apartado):

a) CH3−C≡C−CH3+2 HCl→ \text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + 2\,\text{HCl} \rightarrow

b) (CH3)2CH−CH2Br+NaCN→ (\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2\text{Br} + \text{NaCN} \rightarrow

c) CH3−CH2−CH(CH3)−CH=CH2+9 O2→ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}=\text{CH}_2 + 9\,\text{O}_2 \rightarrow

d) CH2=CH−CH2Cl+KOH→ \text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{KOH} \rightarrow

e) CH3−CH=CH−CH2−CH3+H2→ \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{H}_2 \rightarrow

Solución

a) CH₃-C≡C-CH₃ + 2 HCl → (0,4 puntos) \textbf{a) CH₃-C≡C-CH₃ + 2 HCl → (0,4 puntos)}

El triple enlace admite dos moléculas de cloruro de hidrógeno: la primera lo convierte en doble y la segunda en simple. En ambos pasos rige la regla de Markovnikov, de modo que los dos cloros acaban en el mismo carbono, el más sustituido.

CH3−C≡C−CH3+2 HCl→CH3−CCl2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3} + 2\,\mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CCl_2-CH_2-CH_3}

El reactivo es el but-2-ino y el producto, el 2,2-diclorobutano\textbf{2,2-diclorobutano}.

Tipo de reacción: adicioˊn\textbf{adición} (electrófila).

b) (CH₃)₂CH-CH₂Br + NaCN → (0,4 puntos) \textbf{b) (CH₃)₂CH-CH₂Br + NaCN → (0,4 puntos)}

El ion cianuro, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar; el bromo se marcha como bromuro.

(CH3)2CH−CH2Br+NaCN→(CH3)2CH−CH2−CN+NaBr \mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2Br} + \mathrm{NaCN} \rightarrow \mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-CN} + \mathrm{NaBr}

El reactivo es el 1-bromo-2-metilpropano y el producto orgánico, el 3-metilbutanonitrilo\textbf{3-metilbutanonitrilo}: ojo al recuento, porque el carbono del grupo ciano se incorpora a la cadena y pasa a ser el número 1.

Tipo de reacción: sustitucioˊn nucleoˊfila\textbf{sustitución nucleófila}.

c) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH=CH₂ + 9 O₂ → (0,4 puntos) \textbf{c) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH=CH₂ + 9 O₂ → (0,4 puntos)}

Se trata de una combustión completa, que da dióxido de carbono y agua. El hidrocarburo es el 3-metilpent-1-eno, de fórmula molecular C6H12 \mathrm{C_6H_{12}} :

CH3−CH2−CH(CH3)−CH=CH2+9 O2→6 CO2+6 H2O \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH{=}CH_2} + 9\,\mathrm{O_2} \rightarrow 6\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O}

Comprobación del ajuste: carbonos 6; hidrógenos 12=6⋅2 12 = 6\cdot 2 ; oxígenos 9⋅2=18=6⋅2+6 9\cdot 2 = 18 = 6\cdot 2 + 6 .

Tipo de reacción: combustioˊn\textbf{combustión}, fuertemente exotérmica.

d) CH₂=CH-CH₂Cl + KOH → (0,4 puntos) \textbf{d) CH₂=CH-CH₂Cl + KOH → (0,4 puntos)}

El ion hidroxilo desplaza al cloro del carbono que lo llevaba; el doble enlace queda intacto, porque está en otra posición de la cadena.

CH2=CH−CH2Cl+KOH→CH2=CH−CH2OH+KCl \mathrm{CH_2{=}CH-CH_2Cl} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{CH_2{=}CH-CH_2OH} + \mathrm{KCl}

El reactivo es el 3-cloroprop-1-eno (cloruro de alilo) y el producto orgánico, el prop-2-en-1-ol\textbf{prop-2-en-1-ol} (alcohol alílico); se forma además cloruro de potasio.

Tipo de reacción: sustitucioˊn nucleoˊfila\textbf{sustitución nucleófila}.

e) CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ + H₂ → (0,4 puntos) \textbf{e) CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃ + H₂ → (0,4 puntos)}

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe un hidrógeno, con lo que la cadena queda saturada.

CH3−CH=CH−CH2−CH3+H2→ catalizador CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

El reactivo es el pent-2-eno y el producto, el pentano\textbf{pentano}. La reacción necesita un catalizador metálico, normalmente níquel, paladio o platino finamente divididos.

Tipo de reacción: adicioˊn\textbf{adición} (hidrogenación).

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