Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2020

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,3 puntos por apartado):

i) 4-clorohexa-1,3-dieno

ii) 3-metilhepta-1,4-diol

iii) ácido 3-etilpentanoico

iv) y v) los compuestos siguientes:



b) Indique cuáles de los anteriores compuestos presentan isómeros ópticos y señale sus carbonos quirales. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,3 puntos por apartado):}$

$\textbf{i) 4-clorohexa-1,3-dieno}$. Seis carbonos con dobles enlaces entre el 1 y el 2 y entre el 3 y el 4, y un cloro en el 4:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CCl-CH_2-CH_3}$

$\textbf{ii) 3-metilhepta-1,4-diol}$. Siete carbonos con grupos hidroxilo en el 1 y en el 4 y un metilo en el 3:

$\mathrm{HO-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}$

$\textbf{iii) ácido 3-etilpentanoico}$. Cinco carbonos, el primero el del carboxilo, con un etilo en el tercero:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_2CH_3)-CH_2-COOH}$

$\textbf{iv)}$ La figura muestra un anillo bencénico unido a un grupo carbonilo que continúa en una cadena de tres carbonos. Es una cetona en la que el carbonilo ocupa el primer carbono de una cadena de cuatro:

$\mathrm{C_6H_5-CO-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{1-fenilbutan-1-ona}$ (butirofenona).

$\textbf{v)}$ La figura muestra un aldehído con dos ramificaciones. La cadena más larga que contiene el grupo $\mathrm{-CHO}$ tiene cinco carbonos, con un etilo en el 2 y un metilo en el 4:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_2CH_3)-CHO}$ — $\textbf{2-etil-4-metilpentanal}$.

$\textbf{b) Indique cuáles de los anteriores compuestos presentan isómeros ópticos y señale sus carbonos quirales. (0,5 puntos)}$

Hace falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Revisando los cinco:

$\textbf{i)}$ No. El carbono 4, que lleva el cloro, forma parte de un doble enlace: es $\mathrm{sp^2}$ y solo tiene tres sustituyentes. Sí presentaría, en cambio, isomería geométrica.

$\textbf{ii)}$ $\textbf{Sí}$, y con $\textbf{dos}$ carbonos quirales:

El $\textbf{carbono 3}$, unido a $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$, $\mathrm{-CH_2CH_2OH}$ y al resto de la cadena por el carbono 4.

El $\textbf{carbono 4}$, unido a $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-OH}$, $\mathrm{-CH_2CH_2CH_3}$ y al carbono 3.

$\textbf{iii)}$ No. El carbono 3 lleva un hidrógeno, el grupo $\mathrm{-CH_2COOH}$ y $\textbf{dos grupos etilo}$: el de la ramificación y el que forman los carbonos 4 y 5. Al haber dos sustituyentes iguales, no es asimétrico.

$\textbf{iv)}$ No. Todos los carbonos del anillo son $\mathrm{sp^2}$, el del carbonilo también, y los de la cadena llevan al menos dos hidrógenos.

$\textbf{v)}$ $\textbf{Sí}$, con un carbono quiral: el $\textbf{carbono 2}$, unido a $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CHO}$, $\mathrm{-CH_2CH_3}$ y $\mathrm{-CH_2CH(CH_3)_2}$, cuatro grupos distintos. El carbono 4, en cambio, lleva dos metilos y no lo es.