Química · Orgánica · La Rioja · 2021

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2021

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado):

i) 2-cloro-3-metilhex-1-eno

ii) Ácido butanoico

iii) meta-yodotolueno

iv) CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3 \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3

v) CH3−CH2−C≡N \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{N}

b) Identifique cada una de las siguientes reacciones orgánicas (0,2 puntos por apartado):

i) CH3−CH2Cl+Na(CH3−O)→CH3−CH2−O−CH3+NaCl \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Na}(\text{CH}_3-\text{O}) \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_3 + \text{NaCl}

ii) (CH3)3CH+132 O2→4 CO2+5 H2O (\text{CH}_3)_3\text{CH} + \tfrac{13}{2}\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}

iii) CH3−CH2−C≡CH+HCl→CH3−CH2−CCl=CH2 \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{CH} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CCl}=\text{CH}_2

iv) CH3−CH2−CH2CH=CHBr+NaCN→CH3−CH2−CH2CH=CH(CN)+NaBr \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{CH}=\text{CHBr} + \text{NaCN} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH(CN)} + \text{NaBr}

v) CH3−CH=CH−CH2−CH3+CH3I→CH3−CH(CH3)−CHI−CH2−CH3 \text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{CH}_3\text{I} \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHI}-\text{CH}_2-\text{CH}_3

Solución

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado): \textbf{a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado):}

i) 2-cloro-3-metilhex-1-eno\textbf{i) 2-cloro-3-metilhex-1-eno}. Cadena principal de seis carbonos con el doble enlace entre el 1 y el 2, un cloro en el 2 y un metilo en el 3:

CH2=CCl−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_2{=}CCl-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}

ii) Aˊcido butanoico\textbf{ii) Ácido butanoico}. Cuatro carbonos, el primero de ellos el del grupo carboxilo:

CH3−CH2−CH2−COOH \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}

iii) meta-yodotolueno\textbf{iii) meta-yodotolueno}. El tolueno es el metilbenceno; la posición meta es la del carbono 3, es decir, la separada por un carbono del que lleva el metilo. En nomenclatura sistemática es el 1-metil-3-yodobenceno:

C6H4(CH3)(I) \mathrm{C_6H_4(CH_3)(I)}

iv)\textbf{iv)} CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3} . Un oxígeno intercalado entre un etilo y un propilo: es un éter. Se nombra la cadena más corta como sustituyente -oxi:

1-etoxipropano\textbf{1-etoxipropano} (etil propil éter).

v)\textbf{v)} CH3−CH2−C≡N \mathrm{CH_3-CH_2-C\equiv N} . El grupo −C≡N \mathrm{-C\equiv N} es la función nitrilo, y su carbono cuenta como el primero de la cadena, de modo que hay tres:

Propanonitrilo\textbf{Propanonitrilo}.

b) Identifique cada una de las siguientes reacciones orgaˊnicas (0,2 puntos por apartado): \textbf{b) Identifique cada una de las siguientes reacciones orgánicas (0,2 puntos por apartado):}

i)\textbf{i)} CH3−CH2Cl+Na(CH3O)→CH3−CH2−O−CH3+NaCl \mathrm{CH_3-CH_2Cl} + \mathrm{Na(CH_3O)} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_3} + \mathrm{NaCl}

El ion metóxido, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al cloro y ocupa su lugar; el cloro se marcha como cloruro. Se trata de una sustitucioˊn nucleoˊfila\textbf{sustitución nucleófila}, y es de hecho la síntesis de Williamson, el método clásico de preparar éteres. El reactivo orgánico es el cloroetano y el producto, el metoxietano.

ii)\textbf{ii)} (CH3)3CH+132 O2→4 CO2+5 H2O \mathrm{(CH_3)_3CH} + \tfrac{13}{2}\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 5\,\mathrm{H_2O}

Un hidrocarburo que reacciona con oxígeno dando dióxido de carbono y agua: es una combustioˊn\textbf{combustión}, fuertemente exotérmica. El reactivo es el 2-metilpropano (isobutano). Comprobación del ajuste: carbonos 4; hidrógenos 10=5⋅2 10 = 5\cdot 2 ; oxígenos 13=4⋅2+5 13 = 4\cdot 2 + 5 .

iii)\textbf{iii)} CH3−CH2−C≡CH+HCl→CH3−CH2−CCl=CH2 \mathrm{CH_3-CH_2-C\equiv CH} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CCl{=}CH_2}

El triple enlace se abre parcialmente y cada uno de sus carbonos recibe uno de los fragmentos del cloruro de hidrógeno: es una adicioˊn\textbf{adición} (electrófila). El reactivo es el but-1-ino y el producto, el 2-clorobut-1-eno. Se obtiene ese producto y no el 1-cloro por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.

iv)\textbf{iv)} CH3−CH2−CH2−CH=CHBr+NaCN→CH3−CH2−CH2−CH=CH(CN)+NaBr \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH{=}CHBr} + \mathrm{NaCN} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH{=}CH(CN)} + \mathrm{NaBr}

El ion cianuro sustituye al bromo, que se marcha como bromuro, y el doble enlace queda intacto: es una sustitucioˊn nucleoˊfila\textbf{sustitución nucleófila}.

v)\textbf{v)} CH3−CH=CH−CH2−CH3+CH3I→CH3−CH(CH3)−CHI−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{CH_3I} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CHI-CH_2-CH_3}

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe uno de los fragmentos del yoduro de metilo, el metilo y el yodo: es una adicioˊn\textbf{adición}. El reactivo es el pent-2-eno y el producto, el 3-yodo-2-metilpentano.

Conviene fijarse en el contraste entre los apartados iii) y v), que son adiciones sobre una insaturación, y los i) y iv), que son sustituciones sobre un carbono que llevaba un halógeno: en las primeras la molécula gana átomos y pierde una insaturación; en las segundas se intercambia un grupo por otro y el esqueleto no cambia.

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