Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2021

a) Dado un compuesto orgánico no ramificado de fórmula $\text{C}_4\text{H}_7\text{Cl}$, represente la estructura y escriba el nombre de cada uno de sus isómeros estructurales. (1,4 puntos)

b) Indique cuáles de ellos poseen isómeros geométricos y represente sus estructuras e indique qué isómero es cada uno. (0,6 puntos)

$\textbf{a) Dado un compuesto orgánico no ramificado de fórmula C₄H₇Cl, represente la estructura y escriba el nombre de cada uno de sus isómeros estructurales. (1,4 puntos)}$

El recuento de insaturaciones acota el problema; el halógeno cuenta como un hidrógeno más:

$\text{grados de insaturación} = \frac{2\cdot 4 + 2 - 7 - 1}{2} = 1$

Hay exactamente una insaturación y la cadena no está ramificada, de modo que se trata de un $\textbf{cloroalqueno de cadena lineal}$ de cuatro carbonos. Solo hay que colocar el doble enlace y, para cada posición de este, recorrer los lugares posibles del cloro. Salen $\textbf{seis}$ isómeros:

Con el doble enlace entre los carbonos 1 y 2:

$\mathrm{CHCl{=}CH-CH_2-CH_3}$ — 1-clorobut-1-eno.

$\mathrm{CH_2{=}CCl-CH_2-CH_3}$ — 2-clorobut-1-eno.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CHCl-CH_3}$ — 3-clorobut-1-eno.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2Cl}$ — 4-clorobut-1-eno.

Con el doble enlace entre los carbonos 2 y 3:

$\mathrm{ClCH_2-CH{=}CH-CH_3}$ — 1-clorobut-2-eno.

$\mathrm{CH_3-CCl{=}CH-CH_3}$ — 2-clorobut-2-eno.

No hay más: las posiciones 3 y 4 del but-2-eno dan, al numerar por el otro extremo, los dos compuestos que ya están en la lista. Si se admitieran estructuras cíclicas, la insaturación podría aportarla un anillo y habría que añadir el clorociclobutano, pero el enunciado pide compuestos no ramificados de cadena abierta.

$\textbf{b) Indique cuáles de ellos poseen isómeros geométricos y represente sus estructuras e indique qué isómero es cada uno. (0,6 puntos)}$

Para que haya isomería geométrica hacen falta dos condiciones: un doble enlace carbono-carbono, que impide el giro, y que $\textbf{cada uno}$ de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos entre sí. Revisando los seis:

Compuesto	¿Geométrica?	Motivo
1-clorobut-1-eno	Sí	C1 lleva Cl y H; C2 lleva H y etilo
2-clorobut-1-eno	No	el C1 es un $\mathrm{CH_2{=}}$, con dos H iguales
3-clorobut-1-eno	No	el C1 es un $\mathrm{CH_2{=}}$
4-clorobut-1-eno	No	el C1 es un $\mathrm{CH_2{=}}$
1-clorobut-2-eno	Sí	C2 lleva H y $\mathrm{CH_2Cl}$; C3 lleva H y metilo
2-clorobut-2-eno	Sí	C2 lleva Cl y metilo; C3 lleva H y metilo

Son, por tanto, $\textbf{tres}$ los que presentan isomería geométrica, y cada uno da lugar a dos compuestos distintos:



La asignación Z o E se hace comparando prioridades en cada carbono del doble enlace: si los dos sustituyentes de mayor prioridad quedan del mismo lado, el isómero es Z; si quedan en lados opuestos, es E.

En el $\textbf{1-clorobut-1-eno}$, el cloro manda sobre el hidrógeno en el primer carbono, y el etilo sobre el hidrógeno en el segundo.

En el $\textbf{1-clorobut-2-eno}$, mandan el grupo $\mathrm{-CH_2Cl}$ y el metilo, cada uno frente a su hidrógeno.

En el $\textbf{2-clorobut-2-eno}$, el cloro manda sobre el metilo en un carbono, y el metilo sobre el hidrógeno en el otro.

Merece la pena señalar que el 3-clorobut-1-eno, aunque no tenga isomería geométrica, sí presenta isomería $\textbf{óptica}$: su carbono 3 está unido a un hidrógeno, un cloro, un metilo y un grupo vinilo, cuatro sustituyentes distintos.