Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2021

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado):

i) hex-1-ino

ii) o-yodobenzaldehido

iii) butil-propilamina

iv) $\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

v) el compuesto siguiente:



b) Represente y nombre los distintos grupos funcionales que, en compuestos orgánicos, contienen oxígeno e indique la terminación que le corresponde a cada uno de ellos en el nombre del compuesto. (1 punto)

$\textbf{a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado):}$

$\textbf{i) hex-1-ino}$. Seis carbonos con un triple enlace entre el primero y el segundo:

$\mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$

$\textbf{ii) o-yodobenzaldehído}$. Un benzaldehído con un yodo en posición orto, es decir, en el carbono contiguo al que lleva el grupo $\mathrm{-CHO}$. En nomenclatura sistemática es el 2-yodobenzaldehído:

$\mathrm{C_6H_4(CHO)(I)}$

$\textbf{iii) butil-propilamina}$. Una amina secundaria, con el nitrógeno unido a un butilo y a un propilo. En nomenclatura sistemática, la cadena principal es la más larga y la otra se nombra como sustituyente del nitrógeno: $\textbf{N-propilbutan-1-amina}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-NH-CH_2-CH_2-CH_3}$

$\textbf{iv)}$ $\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$. Un oxígeno intercalado entre un metilo y un pentilo: es un éter. Se nombra la cadena más corta como sustituyente -oxi:

$\textbf{1-metoxipentano}$ (metil pentil éter).

$\textbf{v)}$ La figura muestra un anillo de cinco carbonos con dos dobles enlaces conjugados y un grupo etilo. Numerando desde el carbono que lleva el etilo, y en el sentido que deja los dobles enlaces en las posiciones más bajas:

$\textbf{1-etilciclopenta-1,3-dieno}$.

$\textbf{b) Represente y nombre los distintos grupos funcionales que, en compuestos orgánicos, contienen oxígeno e indique la terminación que le corresponde a cada uno de ellos en el nombre del compuesto. (1 punto)}$

Grupo funcional	Fórmula	Terminación	Ejemplo
Alcohol	$\mathrm{R-OH}$	-ol	propan-1-ol
Éter	$\mathrm{R-O-R'}$	-oxi- (prefijo)	metoxietano
Aldehído	$\mathrm{R-CHO}$	-al	propanal
Cetona	$\mathrm{R-CO-R'}$	-ona	propanona
Ácido carboxílico	$\mathrm{R-COOH}$	ácido -oico	ácido propanoico
Éster	$\mathrm{R-COO-R'}$	-oato de -ilo	propanoato de metilo

El $\textbf{alcohol}$ lleva el hidroxilo unido a un carbono saturado; es el único de los seis, junto al ácido, que puede ceder enlaces de hidrógeno, y de ahí su alta solubilidad en agua.

El $\textbf{éter}$ tiene el oxígeno entre dos radicales. No forma la cadena principal casi nunca, así que se nombra como prefijo.

El $\textbf{aldehído}$ y la $\textbf{cetona}$ comparten el grupo carbonilo $\mathrm{C{=}O}$ y se distinguen por su posición: terminal en el primero, con un hidrógeno, e intermedia en la segunda. Esa diferencia explica que el aldehído se oxide con facilidad a ácido y la cetona no.

El $\textbf{ácido carboxílico}$ reúne un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono, lo que le da su carácter ácido.

El $\textbf{éster}$ procede de un ácido y un alcohol con pérdida de agua; se nombra primero la parte del ácido y después la del alcohol.

Podrían añadirse la amida, $\mathrm{R-CO-NH_2}$, terminada en -amida, y el anhídrido, $\mathrm{R-CO-O-CO-R'}$, que también contienen oxígeno.