Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2022

a) Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones orgánicas y clasifíquelas según el tipo de reacción del que se trata (0,2 puntos por apartado):

i) $\text{CH}_3-\text{CH}=\text{CH}_2 + \text{MeI} \rightarrow$

ii) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + \text{O}_2 \rightarrow$ (ajuste la reacción)

iii) $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow$

iv) $\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 + 2\,\text{H}_2 \rightarrow$

v) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}_3 + \text{KCN} \rightarrow$

b) Nombre todos los compuestos orgánicos que aparecen como reactivos en el apartado a). (1 punto)

$\textbf{a) Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones orgánicas y clasifíquelas según el tipo de reacción del que se trata (0,2 puntos por apartado):}$

$\textbf{i)}$ El doble enlace del alqueno se abre y cada uno de sus carbonos recibe uno de los dos fragmentos del yoduro de metilo:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{CH_3I} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHI-CH_2-CH_3}$

El producto es el $\textbf{2-yodobutano}$. Se obtiene este y no el 1-yodobutano por la regla de Markovnikov: el fragmento positivo, el metilo, se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos, y el yodo, más electronegativo, acaba en el más sustituido.

Tipo de reacción: $\textbf{adición}$.

$\textbf{ii)}$ Combustión completa del alcano, que da dióxido de carbono y agua. Ajustando con coeficientes enteros:

$2\,\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} + 13\,\mathrm{O_2} \rightarrow 8\,\mathrm{CO_2} + 10\,\mathrm{H_2O}$

Comprobación: carbonos, $2\cdot 4 = 8$; hidrógenos, $2\cdot 10 = 20 = 10\cdot 2$; oxígenos, $13\cdot 2 = 26 = 8\cdot 2 + 10$.

Tipo de reacción: $\textbf{combustión}$, fuertemente exotérmica.

$\textbf{iii)}$ El grupo hidroxilo del alcohol es sustituido por el cloro:

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_2-CH(CH_3)-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{2-cloro-4-metilpentano}$, y se forma además agua.

Tipo de reacción: $\textbf{sustitución nucleófila}$.

$\textbf{iv)}$ El triple enlace admite dos moléculas de hidrógeno, una para pasar a alqueno y otra para llegar al alcano:

$\mathrm{CH\equiv C-CH(CH_3)-CH_3} + 2\,\mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$

El producto es el $\textbf{2-metilbutano}$. Nótese que la numeración cambia al saturarse la cadena: el mismo esqueleto que era 3-metilbut-1-ino pasa a nombrarse por el otro extremo.

Tipo de reacción: $\textbf{adición}$ (hidrogenación).

$\textbf{v)}$ El ion cianuro, un nucleófilo, ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_3} + \mathrm{KCN} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CN)-CH_3} + \mathrm{KBr}$

El producto orgánico es el $\textbf{2-metilbutanonitrilo}$ —el carbono del grupo ciano se incorpora a la cadena y pasa a ser el número 1— y se forma además bromuro de potasio.

Tipo de reacción: $\textbf{sustitución nucleófila}$.

$\textbf{b) Nombre todos los compuestos orgánicos que aparecen como reactivos en el apartado a). (1 punto)}$

Apartado	Fórmula	Nombre
i)	$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2}$	propeno
i)	$\mathrm{CH_3I}$	yodometano (yoduro de metilo)
ii)	$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$	butano
iii)	$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$	4-metilpentan-2-ol
iv)	$\mathrm{CH\equiv C-CH(CH_3)-CH_3}$	3-metilbut-1-ino
v)	$\mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}$	2-bromobutano

Dos detalles de numeración que conviene justificar. En el iii), la cadena principal tiene cinco carbonos y se numera desde el extremo que deja el hidroxilo, que es el grupo principal, en el localizador más bajo: de ahí el 2 para el $\mathrm{-OH}$ y el 4 para el metilo. En el iv), el triple enlace manda sobre la ramificación, así que se numera desde su extremo y el metilo queda en el carbono 3.