Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2022

a) Formule o nombre los siguientes compuestos e indique si alguno de ellos presenta isómeros ópticos. Señale, en su caso, los carbonos quirales (0,2 puntos por apartado):



iii) 3,5-dinitrofenol

iv) $\text{CH}_3-\text{CH(OH)}-\text{CH}_2-\text{CHO}$

v) Ácido etanodioico

b) Escriba en forma de esquema los diferentes tipos de isomería que pueden aparecer en compuestos orgánicos. Ponga un ejemplo de cada uno de ellos. (1 punto)

$\textbf{a) Formule o nombre los siguientes compuestos e indique si alguno de ellos presenta isómeros ópticos. Señale, en su caso, los carbonos quirales (0,2 puntos por apartado):}$

Conviene recordar el criterio antes de empezar: hay isomería óptica cuando existe al menos un $\textbf{carbono asimétrico}$, es decir, un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos entre sí.

$\textbf{i)}$ La figura muestra un nitrógeno unido a tres cadenas: un etilo, un metilo y un butilo. Es una $\textbf{amina terciaria}$, y se nombra tomando como principal la cadena más larga:

$\mathrm{CH_3-CH_2-N(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{N-etil-N-metilbutan-1-amina}$.

No presenta isomería óptica: ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos, ya que todos son grupos $\mathrm{-CH_2-}$ o $\mathrm{-CH_3}$.

$\textbf{ii)}$ La figura muestra un grupo carbonilo entre dos radicales, con un etilo colgando del carbono contiguo. Buscando la cadena más larga que contenga el carbonilo se obtienen seis carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CO-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{4-metilhexan-3-ona}$.

$\textbf{Sí presenta isomería óptica}$. El $\textbf{carbono 4}$ es quiral, porque está unido a cuatro grupos distintos:

$\mathrm{-H}, \quad \mathrm{-CH_3}, \quad \mathrm{-CH_2CH_3}, \quad \mathrm{-CO-CH_2CH_3}$

$\textbf{iii) 3,5-dinitrofenol}$. Un anillo bencénico con un grupo hidroxilo en el carbono 1 y dos grupos nitro en el 3 y el 5:

$\mathrm{C_6H_3(OH)(NO_2)_2}$

No presenta isomería óptica: todos los carbonos del anillo son aromáticos, con hibridación $\mathrm{sp^2}$ y solo tres sustituyentes, de modo que ninguno puede ser asimétrico.

$\textbf{iv)}$ $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CHO}$. La cadena tiene cuatro carbonos y el grupo principal es el aldehído, que ocupa el carbono 1:

$\textbf{3-hidroxibutanal}$.

$\textbf{Sí presenta isomería óptica}$. El $\textbf{carbono 3}$ es quiral, unido a:

$\mathrm{-H}, \quad \mathrm{-OH}, \quad \mathrm{-CH_3}, \quad \mathrm{-CH_2-CHO}$

$\textbf{v) Ácido etanodioico}$, conocido como ácido oxálico. Dos carbonos, cada uno con su grupo carboxilo:

$\mathrm{HOOC-COOH}$

No presenta isomería óptica: sus dos carbonos son carbonos carboxílicos, con solo tres sustituyentes cada uno.

En resumen, de los cinco compuestos solo dos son quirales, el ii) y el iv), y en ambos el carbono asimétrico es el que lleva un hidrógeno y tres grupos distintos.

$\textbf{b) Escriba en forma de esquema los diferentes tipos de isomería que pueden aparecer en compuestos orgánicos. Ponga un ejemplo de cada uno de ellos. (1 punto)}$

La isomería se divide en dos grandes ramas según qué sea lo que cambia. En la $\textbf{estructural}$ o de constitución cambia el orden en que están unidos los átomos; en la $\textbf{estereoisomería}$ la conectividad es la misma y solo cambia la disposición en el espacio.

Rama	Tipo	Qué cambia	Ejemplo
Estructural	de cadena	el esqueleto carbonado	butano y 2-metilpropano
	de posición	el lugar del grupo funcional	propan-1-ol y propan-2-ol
	de función	el propio grupo funcional	propanal y propanona
Estereoisomería	geométrica	la posición respecto a un doble enlace	(Z)- y (E)-but-2-eno
	óptica	la disposición en un carbono asimétrico	(R)- y (S)-butan-2-ol

$\textbf{De cadena}$: el butano, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$, y el 2-metilpropano, $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$, comparten la fórmula $\mathrm{C_4H_{10}}$; uno es lineal y el otro ramificado.

$\textbf{De posición}$: el propan-1-ol, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$, y el propan-2-ol, $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}$, comparten fórmula y grupo funcional, que ocupa un carbono distinto.

$\textbf{De función}$: el propanal, $\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$, y la propanona, $\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$, comparten la fórmula $\mathrm{C_3H_6O}$ pero uno es aldehído y el otro cetona.

$\textbf{Geométrica}$: el (Z)- y el (E)-but-2-eno, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$, con los metilos al mismo lado o en lados opuestos del doble enlace.

$\textbf{Óptica}$: el (R)- y el (S)-butan-2-ol, $\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$, que son imágenes especulares no superponibles.

Se suele añadir la $\textbf{tautomería}$ como caso particular de la isomería de función, en el que los dos isómeros están en equilibrio y se interconvierten, como ocurre en el equilibrio ceto-enólico.