Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2022

a) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los isómeros estructurales del alcano de fórmula molecular $\text{C}_6\text{H}_{14}$. (1 punto)

b) Indique qué tipos de isomería presentan entre sí. ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? (0,5 puntos)

c) Defina la isomería geométrica y ponga un ejemplo de la misma. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los isómeros estructurales del alcano de fórmula molecular C₆H₁₄. (1 punto)}$

El recuento de insaturaciones confirma que se trata de un alcano saturado y acíclico:

$\text{grados de insaturación} = \frac{2\cdot 6 + 2 - 14}{2} = 0$

Así que solo hay que repartir los seis carbonos en todos los esqueletos posibles: la cadena lineal, las que tienen cinco carbonos con un metilo, y las de cuatro con dos metilos. Salen $\textbf{cinco}$ isómeros:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{hexano}$.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{2-metilpentano}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{3-metilpentano}$.

$\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{2,2-dimetilbutano}$.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}$ — $\textbf{2,3-dimetilbutano}$.

No hay más. Un «4-metilpentano» sería el mismo compuesto que el 2-metilpentano numerado por el otro extremo, y un «2-etilbutano» sería en realidad el 3-metilpentano, porque su cadena principal tiene cinco carbonos y no cuatro.

$\textbf{b) Indique qué tipos de isomería presentan entre sí. ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? (0,5 puntos)}$

Los cinco presentan entre sí $\textbf{isomería de cadena}$ (o de esqueleto), que es un tipo de isomería estructural: comparten fórmula molecular y no tienen grupo funcional que pueda cambiar de sitio ni de naturaleza, de modo que lo único que los distingue es cómo están dispuestos los carbonos.

$\textbf{Ninguno presenta isomería óptica}$. Para ello haría falta un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos, y ninguno de los cinco lo tiene:

En el hexano todos los carbonos llevan al menos dos hidrógenos.

En el 2-metilpentano, el carbono 2 lleva dos metilos iguales.

En el 3-metilpentano, el carbono 3 lleva dos grupos etilo iguales.

En el 2,2-dimetilbutano, el carbono 2 lleva tres metilos.

En el 2,3-dimetilbutano, los carbonos 2 y 3 llevan cada uno dos metilos.

De hecho, el alcano más pequeño con isomería óptica tiene siete carbonos: es el 3-metilhexano, cuyo carbono 3 lleva un hidrógeno, un metilo, un etilo y un propilo.

$\textbf{c) Defina la isomería geométrica y ponga un ejemplo de la misma. (0,5 puntos)}$

Es un tipo de $\textbf{estereoisomería}$: los compuestos tienen la misma fórmula molecular y los mismos átomos unidos entre sí, y solo se diferencian en la disposición espacial de los sustituyentes a ambos lados de un doble enlace.

Aparece porque el doble enlace $\textbf{impide el giro}$ de los carbonos que lo forman: girarlos rompería el enlace $\pi$. Por eso las dos disposiciones no son dos posiciones de la misma molécula, sino compuestos distintos, con distintas propiedades físicas.

Para que se dé hacen falta dos condiciones: un doble enlace carbono-carbono y que $\textbf{cada uno}$ de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos entre sí. El ejemplo más sencillo es el but-2-eno:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$

El $\textbf{(Z)-but-2-eno}$ o cis, con los dos metilos al mismo lado del doble enlace, que hierve a 4 °C y es ligeramente polar.

El $\textbf{(E)-but-2-eno}$ o trans, con los metilos en lados opuestos, que hierve a 1 °C y es apolar.