Química · Orgánica · La Rioja · 2023

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2023

Nombre los reactivos en negrita, escriba la fórmula semidesarrollada de los productos de las siguientes reacciones orgánicas e identifique el tipo de reacción que tiene lugar (0,4 puntos por apartado). En cada reacción el reactivo que hay que nombrar es el primero:

a) CH3−CH2−CH2−Cl+NaCN→ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{Cl} + \text{NaCN} \rightarrow

b) CH2=CH2+H2O→ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow

c) CH3−COOH+CH3−CH2−OH→ \text{CH}_3-\text{COOH} + \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH} \rightarrow

d) CH3−CH2−CH3+5 O2→ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3 + 5\,\text{O}_2 \rightarrow

e) CH3−CO−CH3+HCN→ \text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3 + \text{HCN} \rightarrow

Solución

a) CH₃-CH₂-CH₂-Cl + NaCN → (0,4 puntos) \textbf{a) CH₃-CH₂-CH₂-Cl + NaCN → (0,4 puntos)}

El reactivo en negrita es el 1-cloropropano\textbf{1-cloropropano}, un derivado halogenado.

El ion cianuro es un nucleófilo: ataca al carbono unido al cloro y ocupa su lugar, mientras el cloro se marcha como ion cloruro.

CH3−CH2−CH2−Cl+NaCN→CH3−CH2−CH2−CN+NaCl \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-Cl} + \mathrm{NaCN} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CN} + \mathrm{NaCl}

El producto orgánico es el butanonitrilo\textbf{butanonitrilo} —ojo al recuento de carbonos: el del grupo ciano se incorpora a la cadena, de modo que pasan de tres a cuatro— y se forma además cloruro de sodio.

Tipo de reacción: sustitucioˊn nucleoˊfila\textbf{sustitución nucleófila}.

b) CH₂=CH₂ + H₂O → (0,4 puntos) \textbf{b) CH₂=CH₂ + H₂O → (0,4 puntos)}

El reactivo en negrita es el eteno\textbf{eteno} (etileno).

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe uno de los dos fragmentos del agua, el hidrógeno y el hidroxilo:

CH2=CH2+H2O→ H+ CH3−CH2−OH \mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-OH}

El producto es el etanol\textbf{etanol}. La reacción necesita un catalizador ácido y es, de hecho, el procedimiento industrial de obtención del etanol de síntesis.

Tipo de reacción: adicioˊn\textbf{adición} (hidratación).

c) CH₃-COOH + CH₃-CH₂-OH → (0,4 puntos) \textbf{c) CH₃-COOH + CH₃-CH₂-OH → (0,4 puntos)}

El reactivo en negrita es el aˊcido etanoico\textbf{ácido etanoico} (ácido acético).

El ácido y el alcohol se combinan perdiendo una molécula de agua entre el hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol:

CH3−COOH+CH3−CH2−OH⇌CH3−COO−CH2−CH3+H2O \mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}

El producto es el etanoato de etilo\textbf{etanoato de etilo} (acetato de etilo) y agua.

Tipo de reacción: esterificacioˊn\textbf{esterificación}, un caso de condensación. Es reversible y se cataliza con ácido sulfúrico, que además desplaza el equilibrio al retirar el agua.

d) CH₃-CH₂-CH₃ + 5 O₂ → (0,4 puntos) \textbf{d) CH₃-CH₂-CH₃ + 5 O₂ → (0,4 puntos)}

El reactivo en negrita es el propano\textbf{propano}.

En una combustión completa el hidrocarburo reacciona con oxígeno dando dióxido de carbono y agua:

CH3−CH2−CH3+5 O2→3 CO2+4 H2O \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3} + 5\,\mathrm{O_2} \rightarrow 3\,\mathrm{CO_2} + 4\,\mathrm{H_2O}

Comprobación del ajuste, que el propio enunciado da hecho al escribir el coeficiente 5: carbonos, 3; hidrógenos, 8, que son los 4⋅2 4\cdot 2 del agua; oxígenos, 5⋅2=10=3⋅2+4 5\cdot 2 = 10 = 3\cdot 2 + 4 .

Tipo de reacción: combustioˊn\textbf{combustión}, fuertemente exotérmica, que es lo que hace del propano un combustible.

e) CH₃-CO-CH₃ + HCN → (0,4 puntos) \textbf{e) CH₃-CO-CH₃ + HCN → (0,4 puntos)}

El reactivo en negrita es la propanona\textbf{propanona} (acetona).

El doble enlace del grupo carbonilo se abre: el ion cianuro ataca al carbono, que es el extremo positivo del enlace polarizado, y el hidrógeno se une al oxígeno.

CH3−CO−CH3+HCN→CH3−C(OH)(CN)−CH3 \mathrm{CH_3-CO-CH_3} + \mathrm{HCN} \rightarrow \mathrm{CH_3-C(OH)(CN)-CH_3}

El producto es el 2-hidroxi-2-metilpropanonitrilo\textbf{2-hidroxi-2-metilpropanonitrilo}, la cianhidrina de la acetona.

Tipo de reacción: adicioˊn nucleoˊfila\textbf{adición nucleófila}, que es la reacción característica de aldehídos y cetonas, frente a la adición electrófila propia de los alquenos.

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