Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2023

a) Realice un esquema con los principales tipos de isomería estructural en compuestos orgánicos. Añada un ejemplo de cada uno de ellos y nombre correctamente todos los compuestos. (1,5 puntos)

b) ¿Qué compuesto de los siguientes es más soluble en agua? Razone su respuesta. (0,5 puntos)

$\textbf{a) Realice un esquema con los principales tipos de isomería estructural en compuestos orgánicos. Añada un ejemplo de cada uno de ellos y nombre correctamente todos los compuestos. (1,5 puntos)}$

La isomería estructural o de constitución agrupa a los compuestos que, con la misma fórmula molecular, difieren en el $\textbf{orden en que están unidos}$ sus átomos. Se distinguen tres tipos, según qué cambie:

Tipo	Qué cambia	Ejemplo	Nombres
De cadena	el esqueleto carbonado	$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$	butano
		$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3}$	2-metilpropano
De posición	el lugar del grupo funcional	$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$	propan-1-ol
		$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}$	propan-2-ol
De función	el propio grupo funcional	$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$	propanal
		$\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$	propanona

En la $\textbf{isomería de cadena}$, el butano y el 2-metilpropano comparten la fórmula $\mathrm{C_4H_{10}}$; uno tiene la cadena lineal y el otro ramificada, y por eso el segundo hierve más bajo, al ser más compacto y ofrecer menos superficie de contacto.

En la $\textbf{isomería de posición}$, los dos propanoles comparten la fórmula $\mathrm{C_3H_8O}$ y el grupo hidroxilo, que ocupa un carbono distinto en cada uno; el primero es un alcohol primario y el segundo, secundario, y se oxidan a productos diferentes.

En la $\textbf{isomería de función}$, el propanal y la propanona comparten la fórmula $\mathrm{C_3H_6O}$ pero uno es aldehído y el otro cetona, con reactividades muy distintas: el primero se oxida con facilidad a ácido propanoico y el segundo no.

Se suele añadir un cuarto tipo, la $\textbf{tautomería}$, en la que los dos isómeros están en equilibrio y se interconvierten, como el equilibrio ceto-enólico.

Frente a todas ellas está la estereoisomería, en la que la conectividad es la misma y solo cambia la disposición espacial: es el caso de la isomería geométrica y de la óptica.

$\textbf{b) ¿Qué compuesto de los siguientes es más soluble en agua? Razone su respuesta. (0,5 puntos)}$

Los tres compuestos de la figura son el $\textbf{benceno}$ (i), el $\textbf{etano}$ (ii) y el $\textbf{etanol}$ (iii). El más soluble en agua con diferencia es el $\textbf{etanol}$, hasta el punto de ser miscible con ella en cualquier proporción.

La regla que decide es que «lo semejante disuelve a lo semejante»: un soluto se disuelve bien cuando puede establecer con el disolvente interacciones parecidas a las que el disolvente tiene consigo mismo, y el agua se sostiene sobre una red de enlaces de hidrógeno.

El $\mathrm{C_6H_6}$ y el $\mathrm{C_2H_6}$ son hidrocarburos $\textbf{apolares}$: solo tienen enlaces C–C y C–H, apenas polarizados, y sus moléculas son simétricas. No pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, y disolverlos obligaría a romper los que el agua tiene consigo misma sin nada que los compense. Por eso son prácticamente insolubles.

El $\mathrm{CH_3-CH_2-OH}$, en cambio, lleva un grupo $\mathrm{-OH}$, con el hidrógeno unido directamente a un oxígeno muy electronegativo. Puede, por tanto, formar enlaces de hidrógeno con el agua tanto cediendo su hidrógeno como aceptándolos por los pares libres de su oxígeno, y además su parte apolar es mínima, solo dos carbonos.

Conviene notar que esa parte apolar cuenta: al alargar la cadena, la solubilidad de los alcoholes en agua va cayendo, y a partir del pentan-1-ol ya es limitada.