Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2023

a) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos (0,25 puntos por apartado):

i) 3-metilpent-1-ino ii) 1-metilciclobutano iii) but-2-en-1-ol iv) butanoato de etilo v) 2-aminoetan-1-ol

b) Indique, justificadamente, si los compuestos del apartado a pueden presentar estereoisomería (isomería espacial), de tipo geométrica (cis-trans) u óptica. (0,15 puntos por apartado)

$\textbf{a) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos (0,25 puntos por apartado):}$

$\textbf{i) 3-metilpent-1-ino}$. Cadena principal de cinco carbonos con un triple enlace entre el 1 y el 2, y un metilo en el 3:

$\mathrm{CH\equiv C-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

$\textbf{ii) 1-metilciclobutano}$. Un anillo de cuatro carbonos con un metilo en uno de ellos. Al haber un solo sustituyente, el localizador 1 es redundante y suele omitirse:

$\mathrm{C_4H_7-CH_3}$, donde $\mathrm{C_4H_7}$ es el anillo. Escrito abriendo el ciclo, el esqueleto es $\mathrm{-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-}$ con los dos extremos unidos entre sí, de modo que el carbono que lleva el metilo cierra el anillo con el último $\mathrm{-CH_2-}$.

$\textbf{iii) but-2-en-1-ol}$. Cuatro carbonos, doble enlace entre el 2 y el 3 y grupo hidroxilo en el 1:

$\mathrm{HO-CH_2-CH{=}CH-CH_3}$

$\textbf{iv) butanoato de etilo}$. Éster: la parte del ácido tiene cuatro carbonos y la del alcohol, dos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$

$\textbf{v) 2-aminoetan-1-ol}$. Dos carbonos, hidroxilo en el 1 y grupo amino en el 2:

$\mathrm{HO-CH_2-CH_2-NH_2}$

$\textbf{b) Indique, justificadamente, si los compuestos del apartado a pueden presentar estereoisomería (isomería espacial), de tipo geométrica (cis-trans) u óptica. (0,15 puntos por apartado)}$

Los dos criterios son independientes y conviene aplicarlos por separado. Para la geométrica hace falta un doble enlace C=C con dos sustituyentes distintos en cada uno de sus carbonos; para la óptica, un carbono unido a cuatro sustituyentes distintos.

Compuesto	Geométrica	Óptica
i) 3-metilpent-1-ino	No	Sí
ii) 1-metilciclobutano	No	No
iii) but-2-en-1-ol	Sí	No
iv) butanoato de etilo	No	No
v) 2-aminoetan-1-ol	No	No

$\textbf{i)}$ No hay isomería geométrica, porque el triple enlace es lineal y sus carbonos no tienen dos sustituyentes cada uno. Sí la hay $\textbf{óptica}$: el carbono 3 está unido a $\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$, $\mathrm{-CH_2CH_3}$ y $\mathrm{-C\equiv CH}$, cuatro grupos distintos, así que es un carbono asimétrico.

$\textbf{ii)}$ Ninguna de las dos. No hay doble enlace, y el carbono que lleva el metilo está unido a un hidrógeno, al metilo y a dos brazos del anillo que son idénticos entre sí, de modo que la molécula tiene un plano de simetría.

$\textbf{iii)}$ Sí hay $\textbf{geométrica}$: el carbono 2 lleva $\mathrm{-H}$ y $\mathrm{-CH_2OH}$, y el 3 lleva $\mathrm{-H}$ y $\mathrm{-CH_3}$, de modo que existen el (Z) y el (E). No hay óptica: ningún carbono tiene cuatro sustituyentes distintos.

$\textbf{iv)}$ Ninguna. La cadena es saturada, sin doble enlace C=C, y ningún carbono es asimétrico: todos llevan al menos dos hidrógenos o dos grupos iguales.

$\textbf{v)}$ Ninguna, por la misma razón: los dos carbonos son grupos $\mathrm{-CH_2-}$, con dos hidrógenos cada uno.