Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2024

Identifique y nombre correctamente (0,5 puntos por apartado):

i) Un isómero de cadena del compuesto $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2$.

ii) Un isómero de posición del compuesto $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_2\text{CH}_3$.

iii) Un isómero de función del compuesto $\text{CH}_3\text{COOH}$.

iv) Un isómero espacial geométrico del compuesto:

$\textbf{i) Un isómero de cadena del compuesto CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH₂. (0,5 puntos)}$

El compuesto de partida es el $\textbf{pent-1-eno}$, de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}}$.

En la isomería de cadena se conserva el grupo funcional y su posición, y lo que cambia es la disposición del esqueleto carbonado: la cadena principal se acorta y aparece una ramificación.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH(CH_3)-CH_3}$ — $\textbf{3-metilbut-1-eno}$.

Sigue siendo un alqueno con el doble enlace en el primer carbono, pero ahora la cadena principal tiene cuatro carbonos y un metilo colgando del tercero.

$\textbf{ii) Un isómero de posición del compuesto CH₃-CH₂-O-CH₂CH₃. (0,5 puntos)}$

El compuesto de partida es el $\textbf{etoxietano}$ (dietil éter), de fórmula $\mathrm{C_4H_{10}O}$.

En la isomería de posición se conserva el grupo funcional y el esqueleto, y lo que cambia es el lugar que el grupo ocupa en la cadena. Aquí el oxígeno pasa de partir la cadena por la mitad a hacerlo junto a un extremo:

$\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3}$ — $\textbf{1-metoxipropano}$ (metil propil éter).

Sigue siendo un éter de cuatro carbonos, pero el oxígeno separa ahora un metilo de un propilo en lugar de dos etilos.

$\textbf{iii) Un isómero de función del compuesto CH₃COOH. (0,5 puntos)}$

El compuesto de partida es el $\textbf{ácido etanoico}$ (ácido acético), de fórmula $\mathrm{C_2H_4O_2}$.

En la isomería de función cambia el propio grupo funcional, manteniendo la fórmula molecular. Con dos carbonos, dos oxígenos y una insaturación, la alternativa natural al ácido es el éster:

$\mathrm{HCOO-CH_3}$ — $\textbf{metanoato de metilo}$ (formiato de metilo).

Es un éster, no un ácido: ya no hay hidrógeno unido al oxígeno, de modo que ni cede protones ni forma enlaces de hidrógeno como donante, y sus propiedades son completamente distintas pese a compartir fórmula.

$\textbf{iv) Un isómero espacial geométrico del compuesto de la figura. (0,5 puntos)}$

La figura muestra un doble enlace entre dos carbonos, cada uno de ellos con un metilo y un hidrógeno, y con los $\textbf{dos metilos hacia arriba}$, es decir, del mismo lado del doble enlace. Se trata del $\textbf{(Z)-but-2-eno}$ o cis-but-2-eno, de fórmula $\mathrm{C_4H_8}$.

Su isómero espacial geométrico es el que tiene los dos metilos en lados opuestos:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — $\textbf{(E)-but-2-eno}$ o trans-but-2-eno.

Los dos tienen la misma fórmula molecular y la misma secuencia de enlaces; solo se diferencian en la disposición espacial, y son compuestos distintos porque el doble enlace impide el giro que convertiría uno en otro. De hecho tienen propiedades diferentes: el cis es ligeramente polar, porque los momentos dipolares de los dos enlaces C–CH₃ se refuerzan, mientras que en el trans se compensan y la molécula es apolar.