Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2025

Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones orgánicas y nombre correctamente las especies orgánicas de dichas reacciones (0,5 puntos por apartado):

a) Reacción de sustitución de un alcohol.

b) Reacción de oxidación de un aldehído.

c) Reacción de adición de $\text{HCl}$ a un alqueno.

d) Reacción de combustión de un alcano (ajustando la reacción química).

$\textbf{a) Reacción de sustitución de un alcohol. (0,5 puntos)}$

En una sustitución, un grupo de la molécula es reemplazado por otro. En los alcoholes lo habitual es sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno, haciéndolos reaccionar con un halogenuro de hidrógeno:

$\mathrm{CH_3-CH_2-OH} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-Br} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo orgánico es el $\textbf{etanol}$ y el producto, el $\textbf{bromoetano}$; se forma además agua. Es una sustitución nucleófila.

$\textbf{b) Reacción de oxidación de un aldehído. (0,5 puntos)}$

Un aldehído se oxida con facilidad al ácido carboxílico correspondiente, porque el carbono del carbonilo todavía conserva un hidrógeno que puede perder:

$\mathrm{CH_3-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-COOH}$

El reactivo es el $\textbf{etanal}$ y el producto, el $\textbf{ácido etanoico}$.

Es justamente esta facilidad para oxidarse la que distingue a los aldehídos de las cetonas y la que se aprovecha en los ensayos del reactivo de Tollens y del licor de Fehling.

$\textbf{c) Reacción de adición de HCl a un alqueno. (0,5 puntos)}$

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe uno de los dos fragmentos del reactivo, el hidrógeno y el cloro:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHCl-CH_3}$

El reactivo orgánico es el $\textbf{propeno}$ y el producto principal, el $\textbf{2-cloropropano}$.

Se obtiene ese producto y no el 1-cloropropano por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, de modo que el cloro acaba en el carbono más sustituido.

$\textbf{d) Reacción de combustión de un alcano (ajustando la reacción química). (0,5 puntos)}$

En una combustión completa el hidrocarburo reacciona con oxígeno y se obtienen dióxido de carbono y agua. Tomando el etano:

$2\,\mathrm{CH_3-CH_3} + 7\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O}$

El reactivo orgánico es el $\textbf{etano}$ y los productos son $\textbf{dióxido de carbono}$ y $\textbf{agua}$.

Comprobación del ajuste: carbonos, $2\cdot 2 = 4$; hidrógenos, $2\cdot 6 = 12 = 6\cdot 2$; oxígenos, $7\cdot 2 = 14 = 4\cdot 2 + 6$.

Es una reacción muy exotérmica, y por eso los alcanos se emplean como combustibles.