Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2025

Razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas (0,5 puntos por apartado):

a) La molécula but-2-eno en presencia de $\text{Br}_2$ da lugar a 2,3-dibromobutano.

b) El etanoato de metilo es más soluble en agua que el ácido etanoico.

c) El compuesto 3-metilpentano presenta isomería óptica.

d) La oxidación de butanal da lugar a butan-1-ol.

$\textbf{a) La molécula but-2-eno en presencia de Br₂ da lugar a 2,3-dibromobutano. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Verdadera}$. Los alquenos dan reacciones de adición: el doble enlace se abre y cada uno de los dos carbonos que lo formaban recibe un átomo de bromo.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CHBr-CH_3}$

En el but-2-eno el doble enlace está entre los carbonos 2 y 3, así que los bromos quedan justamente en esas posiciones y el producto es el $\textbf{2,3-dibromobutano}$.

Esta reacción es, además, el fundamento del ensayo clásico para detectar insaturaciones: al añadir agua de bromo a un alqueno, el color pardo rojizo del bromo desaparece.

$\textbf{b) El etanoato de metilo es más soluble en agua que el ácido etanoico. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa}$, y por bastante margen. Lo que decide la solubilidad en agua es la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con ella.

El ácido etanoico, $\mathrm{CH_3-COOH}$, tiene un hidrógeno unido directamente a un oxígeno, así que puede $\textbf{ceder}$ enlaces de hidrógeno además de aceptarlos por los pares libres de sus dos oxígenos. Es miscible con el agua en cualquier proporción.

El etanoato de metilo, $\mathrm{CH_3-COO-CH_3}$, tiene los mismos oxígenos, pero ninguno lleva hidrógeno: solo puede $\textbf{aceptar}$ enlaces de hidrógeno, no cederlos. Su solubilidad es limitada, del orden de 25 g por cada 100 mL.

$\textbf{c) El compuesto 3-metilpentano presenta isomería óptica. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa}$. Para que haya isomería óptica hace falta al menos un carbono asimétrico, es decir, unido a cuatro sustituyentes $\textbf{distintos}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

El único candidato es el carbono 3, que lleva el metilo. Pero sus cuatro sustituyentes son un hidrógeno, un metilo y $\textbf{dos grupos etilo iguales}$. Al haber dos sustituyentes idénticos, la molécula tiene un plano de simetría, coincide con su imagen especular y es aquiral.

Sí sería quiral el 3-metilhexano, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$, porque entonces el carbono 3 llevaría un etilo y un propilo, ya distintos entre sí.

$\textbf{d) La oxidación de butanal da lugar a butan-1-ol. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa}$: el sentido está invertido. La oxidación de un aldehído gana oxígeno y da el ácido carboxílico correspondiente:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$

De butanal se obtiene $\textbf{ácido butanoico}$. El butan-1-ol es lo que se obtendría $\textbf{reduciendo}$ el butanal:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$

La escala de oxidación de un carbono, de menos a más oxidado, es alcano, alcohol, aldehído y ácido carboxílico; el aldehído ocupa el escalón intermedio, de modo que subir hasta el ácido es oxidar y bajar hasta el alcohol es reducir.