Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2025

Nombre los siguientes compuestos orgánicos, indique el grupo funcional de cada uno y nombre o dibuje un isómero (de cualquier tipo) de cada uno.

a) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COO}-\text{CH}_3$. (0,5 puntos)

b) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_3$. (0,5 puntos)

c) $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$. (0,5 puntos)

d) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{NH}_2$. (0,5 puntos)

$\textbf{a) CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃. (0,5 puntos)}$

La agrupación $\mathrm{-COO-}$ entre dos cadenas carbonadas es el grupo $\textbf{éster}$. Se nombra primero la parte que procede del ácido, terminada en -oato, y después la que procede del alcohol: a la izquierda hay cuatro carbonos (butanoato) y a la derecha uno (metilo).

$\textbf{Butanoato de metilo}$. Grupo funcional: éster. Fórmula molecular: $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$.

Un isómero: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$, el $\textbf{ácido pentanoico}$. Tiene la misma fórmula molecular y distinto grupo funcional, así que es un isómero de función.

$\textbf{b) CH₃-CH₂-O-CH₃. (0,5 puntos)}$

Un oxígeno intercalado entre dos radicales es el grupo $\textbf{éter}$. Se nombra la cadena más corta como radical con la terminación -oxi y la más larga como hidrocarburo.

$\textbf{Metoxietano}$ (etil metil éter). Grupo funcional: éter. Fórmula molecular: $\mathrm{C_3H_8O}$.

Un isómero: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$, el $\textbf{propan-1-ol}$. También isómero de función, de éter a alcohol.

$\textbf{c) CH₃-CO-CH₃. (0,5 puntos)}$

Un grupo carbonilo $\mathrm{C{=}O}$ en un carbono $\textbf{intermedio}$, unido a dos radicales, es una $\textbf{cetona}$.

$\textbf{Propanona}$ (acetona). Grupo funcional: cetona. Fórmula molecular: $\mathrm{C_3H_6O}$.

Un isómero: $\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$, el $\textbf{propanal}$. El carbonilo pasa a un carbono terminal y el grupo funcional cambia de cetona a aldehído: isómero de función.

$\textbf{d) CH₃-CH₂-CH₂-NH₂. (0,5 puntos)}$

El grupo $\mathrm{-NH_2}$ unido a un carbono es una $\textbf{amina}$, y al estar el nitrógeno unido a un solo radical se trata de una amina primaria.

$\textbf{Propan-1-amina}$ (propilamina). Grupo funcional: amina primaria. Fórmula molecular: $\mathrm{C_3H_9N}$.

Un isómero: $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_3}$, la $\textbf{propan-2-amina}$. Mismo grupo funcional en distinto carbono, así que es un isómero de posición. Valdría también la $\mathrm{N}$-metiletanamina, $\mathrm{CH_3-NH-CH_2-CH_3}$, que sería una amina secundaria.