Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2026

Formule y nombre, indicando el grupo funcional y el tipo de isomería:

a) Dos isómeros con fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_7\text{N}$. (1 punto)

b) Dos isómeros con fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$. (1 punto)

Antes de proponer nada conviene contar los grados de insaturación, porque limitan mucho las estructuras posibles. Para un compuesto de fórmula $\mathrm{C_cH_hN_n}$:

$\text{grados de insaturación} = \frac{2c + 2 + n - h}{2}$

$\textbf{a) Dos isómeros con fórmula molecular C₄H₇N. (1 punto)}$

$\frac{2\cdot 4 + 2 + 1 - 7}{2} = \frac{4}{2} = 2$

Dos insaturaciones y un solo nitrógeno: el candidato natural es el grupo $\textbf{nitrilo}$, $\mathrm{-C\equiv N}$, cuyo triple enlace aporta exactamente esas dos insaturaciones y deja el resto de la cadena saturada. El nitrilo consume un carbono, así que quedan tres para repartir, y hay dos maneras de hacerlo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-C\equiv N}$ — butanonitrilo, de cadena lineal.

$\mathrm{(CH_3)_2CH-C\equiv N}$ — 2-metilpropanonitrilo, de cadena ramificada.

Grupo funcional: $\textbf{nitrilo}$ en los dos casos.

Tipo de isomería: como comparten grupo funcional y solo se diferencian en cómo está dispuesto el esqueleto carbonado, se trata de $\textbf{isomería de cadena}$ (o de esqueleto), un tipo de isomería estructural.

$\textbf{b) Dos isómeros con fórmula molecular C₃H₆O. (1 punto)}$

$\frac{2\cdot 3 + 2 - 6}{2} = \frac{2}{2} = 1$

Una sola insaturación, que con un oxígeno disponible se resuelve de la forma más sencilla con un doble enlace $\mathrm{C{=}O}$. Y ese carbonilo puede estar en un extremo de la cadena o en el centro:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$ — propanal. Grupo funcional: $\textbf{aldehído}$, con el carbonilo en un carbono terminal, que conserva un hidrógeno.

$\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$ — propanona. Grupo funcional: $\textbf{cetona}$, con el carbonilo en el carbono central, unido a dos radicales.

Tipo de isomería: aquí sí cambia el grupo funcional, de modo que es $\textbf{isomería de función}$.

La diferencia no es solo formal: el propanal se oxida con facilidad a ácido propanoico, mientras que la propanona no se oxida sin romper la cadena, porque su carbono carbonílico no tiene ningún hidrógeno que ceder.