Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2026

Indique, razonadamente, si las siguientes afirmaciones sobre compuestos orgánicos son verdaderas o falsas:

a) La deshidratación de propan-2-ol, mediante un ácido fuerte y calor, produce propanona. (0,5 puntos)

b) Dos isómeros ópticos presentan siempre los mismos grupos funcionales. (0,5 puntos)

c) La isomería cis/trans (o E/Z) no se da en compuestos con un alqueno en posición terminal (al principio o al final de la cadena carbonada). (0,5 puntos)

d) El grupo funcional ácido carboxílico puede obtenerse a partir de la reducción de un aldehído. (0,5 puntos)

$\textbf{a) La deshidratación de propan-2-ol, mediante un ácido fuerte y calor, produce propanona. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa}$. La deshidratación es una reacción de eliminación: el alcohol pierde el grupo $\mathrm{-OH}$ y un hidrógeno del carbono contiguo, y en su lugar aparece un doble enlace carbono-carbono.

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El producto es el $\textbf{propeno}$, no la propanona. La confusión está en que ambos productos tienen que ver con el mismo alcohol, pero por caminos distintos: la propanona se obtiene por $\textbf{oxidación}$ del propan-2-ol, en la que se pierden dos hidrógenos (el del $\mathrm{-OH}$ y el del propio carbono) y se forma un doble enlace C=O.

$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CO-CH_3}$

$\textbf{b) Dos isómeros ópticos presentan siempre los mismos grupos funcionales. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Verdadera}$. Los isómeros ópticos son un tipo de $\textbf{estereoisómeros}$: tienen la misma fórmula molecular y, además, exactamente la misma secuencia de enlaces, átomo por átomo. Lo único que los distingue es la disposición espacial de los sustituyentes alrededor de un carbono asimétrico, que hace que uno sea la imagen especular no superponible del otro.

Como la conectividad no cambia, los grupos funcionales tienen que ser forzosamente los mismos. De hecho, dos enantiómeros comparten casi todas las propiedades físicas y químicas —punto de fusión, densidad, reactividad frente a reactivos aquirales—; solo se diferencian en el sentido en que desvían el plano de la luz polarizada y en su comportamiento frente a otras moléculas quirales, que es la razón de que dos enantiómeros de un fármaco puedan tener efectos biológicos muy distintos.

Cambiar de grupo funcional sería $\textbf{isomería de función}$, que es un tipo de isomería estructural, no óptica.

$\textbf{c) La isomería cis/trans (o E/Z) no se da en compuestos con un alqueno en posición terminal (al principio o al final de la cadena carbonada). (0,5 puntos)}$

$\textbf{Verdadera}$. Para que haya isomería geométrica hacen falta dos condiciones: un doble enlace que impida el giro y que $\textbf{cada uno}$ de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos entre sí.

En un alqueno terminal el carbono del extremo es un $\mathrm{CH_2{=}}$, es decir, lleva dos hidrógenos iguales. Intercambiar esos dos hidrógenos deja exactamente la misma molécula, de modo que no hay dos disposiciones espaciales distinguibles.

Se ve comparando el but-1-eno con el but-2-eno:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3}$ — but-1-eno, terminal: no presenta isomería geométrica.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3}$ — but-2-eno, interno: existen el cis y el trans, que son compuestos distintos.

$\textbf{d) El grupo funcional ácido carboxílico puede obtenerse a partir de la reducción de un aldehído. (0,5 puntos)}$

$\textbf{Falsa}$, y el error está en el sentido del proceso. Pasar de aldehído a ácido carboxílico supone ganar un oxígeno, es decir, es una $\textbf{oxidación}$:

$\mathrm{R-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{R-COOH}$

Lo que se obtiene $\textbf{reduciendo}$ un aldehído es un alcohol primario, porque se gana hidrógeno:

$\mathrm{R-CHO} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } \mathrm{R-CH_2OH}$

La escala completa de oxidación de un carbono, de menos a más oxidado, es: alcano, alcohol, aldehído, ácido carboxílico. El aldehído ocupa el escalón intermedio, así que subir hasta el ácido es oxidar y bajar hasta el alcohol es reducir.