Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2020

Escriba e indique de qué tipo son las siguientes reacciones:

a) Obtención de etanol a partir de cloroetano. (Hasta 0,7 puntos)

b) Obtención de 2-buteno (but-2-eno) a partir de 2-butanol (butan-2-ol). (Hasta 0,7 puntos)

c) Obtención de ácido propanoico a partir del 1-propanol (propan-1-ol). (Hasta 0,6 puntos)

$\textbf{a) Obtención de etanol a partir de cloroetano. (Hasta 0,7 puntos)}$

El grupo hidroxilo sustituye al cloro haciendo reaccionar el halogenoalcano con una base acuosa diluida:

$\mathrm{CH_3-CH_2Cl} + \mathrm{NaOH(ac)} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2OH} + \mathrm{NaCl}$

Los reactivos son el cloroetano y el hidróxido de sodio; los productos, el etanol y el cloruro de sodio. Es una reacción de $\textbf{sustitución nucleófila}$.

Importa que el hidróxido esté diluido y en agua: concentrado, en alcohol y en caliente, la reacción que domina es la eliminación y se obtendría eteno.

$\textbf{b) Obtención de 2-buteno (but-2-eno) a partir de 2-butanol (butan-2-ol). (Hasta 0,7 puntos)}$

El ácido sulfúrico en caliente arranca del alcohol una molécula de agua, formada por el hidroxilo y un hidrógeno de un carbono contiguo:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Los productos son el but-2-eno y el agua, y la reacción es de $\textbf{eliminación}$, o deshidratación. Se obtiene preferentemente este alqueno y no el but-1-eno por la regla de Saytzeff: el hidrógeno se pierde del carbono menos hidrogenado, lo que da el alqueno más sustituido y más estable.

$\textbf{c) Obtención de ácido propanoico a partir del 1-propanol (propan-1-ol). (Hasta 0,6 puntos)}$

El propan-1-ol es un alcohol primario, así que su oxidación pasa por el aldehído antes de llegar al ácido:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$

Los productos son el propanal, intermedio, y el ácido propanoico. Es una reacción de $\textbf{oxidación}$, y hace falta un oxidante fuerte en caliente para que no se detenga en el aldehído.