Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2020

Formule y nombre:

a) Dos isómeros de posición de fórmula $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$. (Hasta 0,7 puntos)

b) Dos isómeros de función de fórmula $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}$. (Hasta 0,7 puntos)

c) Dos isómeros de cadena de fórmula $\text{C}_3\text{H}_6$. (Hasta 0,6 puntos)

$\textbf{a) Dos isómeros de posición de fórmula C₃H₈O. (Hasta 0,7 puntos)}$

La fórmula no tiene insaturaciones, así que basta mover el grupo hidroxilo a lo largo de la cadena de tres carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ — propan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ — propan-2-ol, un alcohol secundario.

Son isómeros de posición porque conservan el esqueleto y el grupo funcional; lo único que cambia es el carbono que lo soporta.

$\textbf{b) Dos isómeros de función de fórmula C₂H₄O. (Hasta 0,7 puntos)}$

La fórmula tiene un grado de insaturación, que puede ser un doble enlace o un ciclo:

$\mathrm{CH_3-CHO}$ — etanal, un aldehído, en el que la insaturación es el doble enlace del grupo carbonilo.

$\mathrm{C_2H_4O}$ en forma de anillo de tres miembros, con el oxígeno cerrando el ciclo entre los dos carbonos — oxirano, también llamado óxido de etileno: un éter cíclico.

Son isómeros de función porque comparten fórmula molecular y tienen grupos funcionales distintos. Valdría también el etenol, $\mathrm{CH_2{=}CH-OH}$, un enol, aunque es inestable y se transforma espontáneamente en etanal.

$\textbf{c) Dos isómeros de cadena de fórmula C₃H₆. (Hasta 0,6 puntos)}$

Con tres carbonos y seis hidrógenos hay un grado de insaturación, y solo caben dos estructuras:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2}$ — propeno, con una cadena abierta y un doble enlace.

$\mathrm{C_3H_6}$ en forma de triángulo, con los tres carbonos unidos entre sí — ciclopropano, sin ningún doble enlace.

La diferencia está en el esqueleto carbonado, abierto en uno y cerrado en otro, y por eso se clasifican como isómeros de cadena. Conviene saber que algunos textos prefieren llamarlos de función, porque al cerrarse el ciclo desaparece el doble enlace y con él la familia de compuestos a la que pertenece.