Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2020

A partir del 1-propanol (propan-1-ol) escriba la reacción de obtención de los compuestos de los apartados a, b y c. Formule y nombre todas las sustancias e indique en cada caso el tipo de reacción:

a) 1-cloropropano (Hasta 0,7 puntos)

b) Propeno. (Hasta 0,7 puntos)

c) Ácido propanoico (Hasta 0,6 puntos)

$\textbf{a) 1-cloropropano (Hasta 0,7 puntos)}$

El grupo hidroxilo del alcohol se sustituye por un cloro haciéndolo reaccionar con cloruro de hidrógeno:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Cl} + \mathrm{H_2O}$

Los reactivos son el propan-1-ol y el cloruro de hidrógeno; los productos, el 1-cloropropano y el agua. Es una reacción de $\textbf{sustitución nucleófila}$.

$\textbf{b) Propeno. (Hasta 0,7 puntos)}$

Con un agente deshidratante en caliente, el alcohol pierde el hidroxilo y un hidrógeno del carbono contiguo, y aparece un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el propan-1-ol, con ácido sulfúrico como deshidratante; los productos, el propeno y el agua. Es una reacción de $\textbf{eliminación}$, o deshidratación.

$\textbf{c) Ácido propanoico (Hasta 0,6 puntos)}$

El propan-1-ol es un alcohol primario, así que se oxida primero a aldehído y después a ácido carboxílico:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}$

Los reactivos son el propan-1-ol y un oxidante fuerte, como el permanganato de potasio; el producto intermedio es el propanal y el final, el ácido propanoico. Es una reacción de $\textbf{oxidación}$.