Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2021

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$. (Hasta 0,7 puntos)

b) Formule y nombre dos isómeros de posición de fórmula molecular $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$. (Hasta 0,7 puntos)

c) Indique el tipo de reacción que se produce cuando se polimeriza el cloruro de vinilo, escríbala y nombre el producto de la reacción. (Hasta 0,6 puntos)

$\textbf{a) Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula molecular C₃H₆O. (Hasta 0,7 puntos)}$

La fórmula tiene un grado de insaturación, que corresponde al doble enlace del grupo carbonilo. Según en qué carbono se sitúe, se obtiene un aldehído o una cetona:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CHO}$ — propanal, un aldehído, con el carbonilo en un carbono terminal.

$\mathrm{CH_3-CO-CH_3}$ — propanona, una cetona, con el carbonilo en el carbono central.

Son isómeros de función porque comparten la fórmula molecular pero tienen grupos funcionales distintos. La diferencia se nota en su reactividad: el propanal se oxida con facilidad a ácido propanoico, mientras que la propanona no se oxida sin romper la cadena.

$\textbf{b) Formule y nombre dos isómeros de posición de fórmula molecular C₃H₈O. (Hasta 0,7 puntos)}$

Ahora no hay insaturaciones, y basta mover el grupo hidroxilo por la cadena de tres carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH}$ — propan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$ — propan-2-ol, un alcohol secundario.

Son isómeros de posición porque conservan el esqueleto de tres carbonos y el grupo funcional alcohol; lo único que cambia es el carbono que lo soporta.

$\textbf{c) Indique el tipo de reacción que se produce cuando se polimeriza el cloruro de vinilo, escríbala y nombre el producto de la reacción. (Hasta 0,6 puntos)}$

El cloruro de vinilo, o cloroeteno, tiene un doble enlace que se abre para unir unas moléculas con otras, sin que se pierda ningún átomo:

$n\,\mathrm{CH_2{=}CHCl} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } {-}(\mathrm{CH_2-CHCl}){-}_n$

Es una $\textbf{polimerización por adición}$, y el producto es el policloruro de vinilo, conocido como PVC.

Se distingue de la polimerización por condensación en que aquí no se desprende ninguna molécula pequeña: la fórmula empírica del polímero coincide con la del monómero.