Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2022

A partir de los siguientes compuestos: i) etilpropiléter, ii) 4-hidroxibutanal, iii) 4-metil-1-hexanol, iv) m-nitroanilina (3-nitroanilina).

a) Formule todas las sustancias. (Hasta 0,4 puntos)

b) Formule y nombre un isómero de función de los compuestos i) y ii). (Hasta 0,4 puntos)

c) Formule y nombre un isómero de cadena del compuesto iii). (Hasta 0,2 puntos)

d) Proponga a partir del compuesto iii) una reacción de oxidación y otra de sustitución y nombre los productos. (Hasta 1,0 puntos)

$\textbf{a) Formule todas las sustancias. (Hasta 0,4 puntos)}$

$\textbf{i) Etilpropiléter}$: $\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_2-CH_3}$, también llamado 1-etoxipropano. Fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{12}O}$.

$\textbf{ii) 4-hidroxibutanal}$: $\mathrm{OHC-CH_2-CH_2-CH_2OH}$. Lleva el aldehído en el carbono 1 y el hidroxilo en el 4. Fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$.

$\textbf{iii) 4-metilhexan-1-ol}$: $\mathrm{CH_2OH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$. Fórmula molecular $\mathrm{C_7H_{16}O}$.

$\textbf{iv) m-nitroanilina}$: $\mathrm{C_6H_4(NH_2)(NO_2)}$, un anillo bencénico con el grupo amino y el nitro en posiciones 1 y 3.

$\textbf{b) Formule y nombre un isómero de función de los compuestos i) y ii). (Hasta 0,4 puntos)}$

Un isómero de función conserva la fórmula molecular y cambia el grupo funcional.

Para el $\textbf{etilpropiléter}$, $\mathrm{C_5H_{12}O}$, basta pasar de éter a alcohol:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — pentan-1-ol.

Para el $\textbf{4-hidroxibutanal}$, $\mathrm{C_4H_8O_2}$, se pueden reunir los dos oxígenos en un único grupo carboxilo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$ — ácido butanoico.

$\textbf{c) Formule y nombre un isómero de cadena del compuesto iii). (Hasta 0,2 puntos)}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — heptan-1-ol.

Conserva la fórmula $\mathrm{C_7H_{16}O}$, el grupo funcional alcohol y su posición sobre el primer carbono; lo único que cambia es el esqueleto, que aquí es lineal y en el compuesto de partida está ramificado.

$\textbf{d) Proponga a partir del compuesto iii) una reacción de oxidación y otra de sustitución y nombre los productos. (Hasta 1,0 puntos)}$

$\textbf{Oxidación}$. El 4-metilhexan-1-ol es un alcohol primario, así que se oxida primero a aldehído y después a ácido carboxílico:

$\mathrm{CH_2OH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{OHC-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

$\mathrm{OHC-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{HOOC-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$

Los productos son el 4-metilhexanal y el ácido 4-metilhexanoico.

$\textbf{Sustitución}$. El grupo hidroxilo se puede reemplazar por un halógeno haciendo reaccionar el alcohol con un haluro de hidrógeno:

$\mathrm{CH_2OH-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_2Cl-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Los productos son el 1-cloro-4-metilhexano y el agua.