Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2022

Conteste a las siguientes cuestiones:

a) Defina isómero estructural y explique los tipos de isomería estructural. (Hasta 0,8 puntos)

b) Dibuje y nombre los cuatro isómeros estructurales de fórmula molecular $\text{C}_7\text{H}_7\text{Cl}$ sabiendo que la molécula contiene un anillo bencénico. (Hasta 1,2 puntos)

$\textbf{a) Defina isómero estructural y explique los tipos de isomería estructural. (Hasta 0,8 puntos)}$

Dos compuestos son $\textbf{isómeros estructurales}$, o de constitución, cuando comparten la misma fórmula molecular pero sus átomos están unidos en distinto orden. Al ser sustancias diferentes, tienen propiedades físicas y químicas distintas.

Se distinguen tres tipos.

$\textbf{Isomería de cadena}$: cambia el esqueleto carbonado, que puede ser lineal o ramificado de varias maneras. Por ejemplo, el butano y el 2-metilpropano, ambos $\mathrm{C_4H_{10}}$.

$\textbf{Isomería de posición}$: se conservan el esqueleto y el grupo funcional, y solo cambia el carbono sobre el que este se sitúa. Por ejemplo, el butan-1-ol y el butan-2-ol.

$\textbf{Isomería de función}$: cambia el propio grupo funcional. Por ejemplo, el propanal y la propanona, ambos $\mathrm{C_3H_6O}$, aldehído uno y cetona el otro.

$\textbf{b) Dibuje y nombre los cuatro isómeros estructurales de fórmula molecular C₇H₇Cl sabiendo que la molécula contiene un anillo bencénico. (Hasta 1,2 puntos)}$

Con un anillo bencénico quedan seis carbonos comprometidos, de modo que sobran un carbono y un cloro para repartir. Hay dos posibilidades: que ambos vayan al anillo por separado, o que el cloro cuelgue del carbono extra.

Con el metilo y el cloro sobre el anillo, en las tres disposiciones relativas posibles:

$\mathrm{C_6H_4(CH_3)(Cl)}$ — 1-cloro-2-metilbenceno, u orto-clorotolueno, con los dos sustituyentes en carbonos contiguos.

$\mathrm{C_6H_4(CH_3)(Cl)}$ — 1-cloro-3-metilbenceno, o meta-clorotolueno, con un carbono de por medio.

$\mathrm{C_6H_4(CH_3)(Cl)}$ — 1-cloro-4-metilbenceno, o para-clorotolueno, con los sustituyentes enfrentados.

Y con el cloro sobre el carbono exterior:

$\mathrm{C_6H_5-CH_2Cl}$ — clorometilbenceno, conocido también como cloruro de bencilo.

Los tres primeros son isómeros de posición entre sí, porque solo cambia dónde se colocan los sustituyentes en el anillo; el cuarto es isómero de cadena de los otros tres, porque el cloro ha salido del anillo y el esqueleto es distinto.