Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2022

Responda las siguientes cuestiones:

a) Escriba las fórmulas estructurales y nombre los cuatro alquenos de fórmula molecular $\text{C}_6\text{H}_{12}$ que darían como producto el 2-metilpentano por adición de hidrógeno. (Hasta 1,0 puntos)

b) Defina reacción de sustitución y reacción de eliminación. Ponga un ejemplo de cada una de ellas nombrando todos los compuestos que intervienen. (Hasta 1,0 puntos)

$\textbf{a) Escriba las fórmulas estructurales y nombre los cuatro alquenos de fórmula molecular C₆H₁₂ que darían como producto el 2-metilpentano por adición de hidrógeno. (Hasta 1,0 puntos)}$

La hidrogenación satura el doble enlace sin tocar el esqueleto carbonado, así que todos los alquenos buscados tienen que tener exactamente el esqueleto del 2-metilpentano, $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$: cinco carbonos en línea con un metilo sobre el segundo. Lo único que puede variar es dónde se sitúa el doble enlace, y hay cuatro posiciones que dan compuestos distintos:

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 2-metilpent-1-eno.

$\mathrm{CH_3-C(CH_3){=}CH-CH_2-CH_3}$ — 2-metilpent-2-eno.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$ — 4-metilpent-1-eno.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH(CH_3)-CH_3}$ — 4-metilpent-2-eno.

No hay un quinto: colocar el doble enlace entre los carbonos 4 y 5 de la primera numeración da el mismo compuesto que el 2-metilpent-1-eno leído del otro extremo, y lo mismo ocurre con las demás combinaciones.

$\textbf{b) Defina reacción de sustitución y reacción de eliminación. Ponga un ejemplo de cada una de ellas nombrando todos los compuestos que intervienen. (Hasta 1,0 puntos)}$

Una $\textbf{reacción de sustitución}$ es aquella en la que un átomo o grupo de átomos de la molécula orgánica es reemplazado por otro, sin que cambie el número de enlaces del carbono afectado. Por ejemplo:

$\mathrm{CH_3-CH_2Cl} + \mathrm{NaOH(ac)} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2OH} + \mathrm{NaCl}$

Los reactivos son el cloroetano y el hidróxido de sodio; los productos, el etanol y el cloruro de sodio. El hidroxilo, que actúa como nucleófilo, ocupa el lugar del cloro.

Una $\textbf{reacción de eliminación}$ es aquella en la que se pierden dos átomos o grupos situados en carbonos contiguos y entre esos carbonos aparece un enlace múltiple. Por ejemplo:

$\mathrm{CH_3-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_2{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el etanol y los productos, el eteno y el agua; el ácido sulfúrico actúa como agente deshidratante. Las dos son, en cierto modo, procesos opuestos: la eliminación crea insaturaciones y la adición las destruye.