Química · Orgánica · Castilla y León · 2023

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2023

Complete las siguientes reacciones orgánicas nombrando reactivos y productos de la reacción e indicando qué tipo de reacción es:

a) CH3−CH=CH2(g)+H2(g)→ \text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}_2(g) + \text{H}_2(g) \rightarrow (Hasta 0,5 puntos)

b) CH3−CH2−CH2−OH(g)+H2SO4 (calor)→ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}(g) + \text{H}_2\text{SO}_4\ (\text{calor}) \rightarrow (Hasta 0,5 puntos)

c) CH3−COOH(l)+CH3−CH2−OH(l)→ \text{CH}_3-\text{COOH}(l) + \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}(l) \rightarrow (Hasta 0,5 puntos)

d) CH3−CH2−CH2OH+KMnO4→ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + \text{KMnO}_4 \rightarrow (Hasta 0,5 puntos)

Solución

a) CH₃-CH=CH₂(g) + H₂(g) → (Hasta 0,5 puntos) \textbf{a) CH₃-CH=CH₂(g) + H₂(g) → (Hasta 0,5 puntos)}

CH3−CH=CH2+H2→ Ni CH3−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Ni}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos incorpora un hidrógeno. Los reactivos son el propeno y el hidrógeno molecular, y el producto, el propano. Es una reacción de adicioˊn\textbf{adición}, concretamente una hidrogenación, que necesita un catalizador metálico.

b) CH₃-CH₂-CH₂-OH(g) + H₂SO₄ (calor) → (Hasta 0,5 puntos) \textbf{b) CH₃-CH₂-CH₂-OH(g) + H₂SO₄ (calor) → (Hasta 0,5 puntos)}

CH3−CH2−CH2OH→ H2SO4, calor CH3−CH=CH2+H2O \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}

El ácido sulfúrico en caliente arranca una molécula de agua, formada por el hidroxilo y un hidrógeno del carbono contiguo. El reactivo es el propan-1-ol y los productos, el propeno y el agua. Es una reacción de eliminacioˊn\textbf{eliminación}, o deshidratación, y resulta ser la inversa de la anterior.

c) CH₃-COOH(l) + CH₃-CH₂-OH(l) → (Hasta 0,5 puntos) \textbf{c) CH₃-COOH(l) + CH₃-CH₂-OH(l) → (Hasta 0,5 puntos)}

CH3−COOH+CH3−CH2OH⇌CH3−COO−CH2−CH3+H2O \mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}

Se pierde una molécula de agua entre el hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol. Los reactivos son el ácido etanoico y el etanol; los productos, el etanoato de etilo y el agua. Es una reacción de esterificacioˊn\textbf{esterificación}, reversible y catalizada por ácido.

d) CH₃-CH₂-CH₂OH + KMnO₄ → (Hasta 0,5 puntos) \textbf{d) CH₃-CH₂-CH₂OH + KMnO₄ → (Hasta 0,5 puntos)}

CH3−CH2−CH2OH→ KMnO4 CH3−CH2−CHO→ KMnO4 CH3−CH2−COOH \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CHO} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}

El propan-1-ol es un alcohol primario, así que el permanganato lo oxida primero a propanal y, si se deja actuar, hasta ácido propanoico. Es una reacción de oxidacioˊn\textbf{oxidación}. Para detenerla en el aldehído habría que destilarlo según se forma o usar un oxidante más suave.

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