Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2023

Conteste razonadamente las siguientes cuestiones:

a) Justifique de forma razonada la veracidad, o en su caso la falsedad, de cada una de las siguientes afirmaciones: (Hasta 1,2 puntos)

i) En el compuesto $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3$ existen carbonos que se llaman primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

ii) El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de función mientras que el propanal y la propanona son isómeros de posición.

iii) Un aldehído se puede obtener por oxidación de un alcohol secundario pero nunca por oxidación de un alcohol primario.

b) Completar las siguientes reacciones nombrando las sustancias implicadas e indicando de qué tipo es cada una: (Hasta 0,8 puntos)

i) $\text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2 \rightarrow$

ii) $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH} + (\text{deshidratante}) \rightarrow$

$\textbf{a) Justifique de forma razonada la veracidad, o en su caso la falsedad, de cada una de las siguientes afirmaciones: (Hasta 1,2 puntos)}$

$\textbf{i) En el compuesto CH}_3\textbf{-CH}_2\textbf{-CH(CH}_3\textbf{)-CH}_3\textbf{ existen carbonos que se llaman primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.}$

$\textbf{Falsa}$. Un carbono se clasifica por el número de carbonos a los que está unido. En el 2-metilbutano hay:

Tres carbonos $\textbf{primarios}$, los tres grupos metilo, unidos cada uno a un solo carbono.

Un carbono $\textbf{secundario}$, el $\mathrm{CH_2}$, unido a dos.

Un carbono $\textbf{terciario}$, el que soporta la ramificación, unido a tres.

No hay ningún carbono cuaternario, porque eso exigiría un carbono unido a otros cuatro y sin ningún hidrógeno.

$\textbf{ii) El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de función mientras que el propanal y la propanona son isómeros de posición.}$

$\textbf{Falsa}$: los dos tipos están intercambiados.

El propan-1-ol y el propan-2-ol son ambos alcoholes, con la misma cadena, y solo cambia el carbono que lleva el hidroxilo: son isómeros de $\textbf{posición}$.

El propanal es un aldehído y la propanona una cetona, así que comparten la fórmula $\mathrm{C_3H_6O}$ pero tienen grupos funcionales distintos: son isómeros de $\textbf{función}$.

$\textbf{iii) Un aldehído se puede obtener por oxidación de un alcohol secundario pero nunca por oxidación de un alcohol primario.}$

$\textbf{Falsa}$, y otra vez al revés. Un alcohol $\textbf{primario}$ se oxida a aldehído y, si la oxidación continúa, a ácido carboxílico. Un alcohol $\textbf{secundario}$ se oxida a cetona y ahí se detiene, porque el carbono del hidroxilo ya no tiene más hidrógenos que perder.

$\textbf{b) Completar las siguientes reacciones nombrando las sustancias implicadas e indicando de qué tipo es cada una: (Hasta 0,8 puntos)}$

$\textbf{i)}$ El hidrógeno se suma al doble enlace y el alqueno se satura:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Ni}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$

Del propeno y el hidrógeno se obtiene propano. Es una reacción de $\textbf{adición}$, concretamente una hidrogenación, y necesita un catalizador metálico.

$\textbf{ii)}$ Un agente deshidratante, como el ácido sulfúrico en caliente, arranca del alcohol una molécula de agua y aparece un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} \xrightarrow{\ \text{deshidratante}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

Del propan-1-ol se obtiene propeno y agua. Es una reacción de $\textbf{eliminación}$, y resulta ser justo la inversa de la anterior seguida de una hidrogenación.