Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2023

Conteste razonadamente las siguientes cuestiones:

a) Escriba la fórmula semidesarrollada de las sustancias propuestas a continuación, y comente si tienen la fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$: i) Ácido butanoico. ii) Butanodial. iii) Propanoato de metilo. iv) Ácido metilpropanoico. (Hasta 0,8 puntos)

b) Defina isomería y justifique cuáles de los compuestos escritos son isómeros entre sí y de qué tipo. (Hasta 1,2 puntos)

$\textbf{a) Escriba la fórmula semidesarrollada de las sustancias propuestas a continuación, y comente si tienen la fórmula molecular C₄H₈O₂: i) Ácido butanoico. ii) Butanodial. iii) Propanoato de metilo. iv) Ácido metilpropanoico. (Hasta 0,8 puntos)}$

$\textbf{i) Ácido butanoico}$: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$. Cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos, es decir, $\mathrm{C_4H_8O_2}$. $\textbf{Sí}$ coincide.

$\textbf{ii) Butanodial}$: $\mathrm{OHC-CH_2-CH_2-CHO}$. Tiene dos grupos aldehído, uno en cada extremo, y su fórmula molecular es $\mathrm{C_4H_6O_2}$: cada carbonilo terminal lleva un solo hidrógeno, de modo que faltan dos respecto de los demás. $\textbf{No}$ coincide.

$\textbf{iii) Propanoato de metilo}$: $\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_3}$. Suma $\mathrm{C_4H_8O_2}$. $\textbf{Sí}$ coincide.

$\textbf{iv) Ácido metilpropanoico}$: $\mathrm{(CH_3)_2CH-COOH}$, el ácido 2-metilpropanoico. También $\mathrm{C_4H_8O_2}$. $\textbf{Sí}$ coincide.

$\textbf{b) Defina isomería y justifique cuáles de los compuestos escritos son isómeros entre sí y de qué tipo. (Hasta 1,2 puntos)}$

Se llama $\textbf{isomería}$ a la relación entre compuestos que comparten la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura, es decir, en el orden o la disposición espacial de sus átomos. Al ser distintas sustancias, tienen propiedades físicas y químicas distintas.

Con lo calculado en el apartado anterior, el butanodial queda fuera: al ser $\mathrm{C_4H_6O_2}$ no es isómero de ninguno de los otros. Los tres restantes sí lo son entre sí, todos $\mathrm{C_4H_8O_2}$.

El ácido butanoico y el ácido 2-metilpropanoico comparten grupo funcional, el carboxilo, y solo difieren en el esqueleto, lineal en uno y ramificado en el otro: son $\textbf{isómeros de cadena}$.

El propanoato de metilo es un éster, así que frente a cualquiera de los dos ácidos el grupo funcional cambia: son $\textbf{isómeros de función}$. Es la pareja ácido-éster, uno de los casos más habituales de este tipo de isomería.