Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2024

Formule las sustancias que aparecen en las reacciones siguientes y especifique qué tipo de reacción es cada una de ellas.

a) 2-buteno/but-2-eno + bromo $\to$ 2,3-dibromobutano (Hasta 0,5 puntos)

b) 1-propanol/propan-1-ol + ácido bromhídrico $\to$ 1-bromopropano + agua (Hasta 0,5 puntos)

c) cloroetano + hidróxido de sodio $\to$ etanol + cloruro sódico (Hasta 0,5 puntos)

d) etanal + permanganato potásico $\to$ ácido etanoico (Hasta 0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{2-buteno/but-2-eno}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{bromo}}\to \mathbf{\text{2,3-dibromobutano}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe un átomo de bromo. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, concretamente una halogenación. La decoloración del bromo es la prueba clásica para detectar insaturaciones.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{1-propanol/propan-1-ol}}\mathbf{\text{+}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{bromh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{drico}}\to \mathbf{\text{1-bromopropano}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{agua}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El bromuro ocupa el lugar del grupo hidroxilo, que se marcha como agua. Es una reacción de $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{cloroetano}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{xido}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{sodio}}\to \mathbf{\text{etanol}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{cloruro}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{dico}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Ahora es el hidroxilo el que sustituye al halógeno, que sale como ion cloruro. También es una $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$, la inversa de la anterior, y por eso hay que trabajar con hidróxido diluido en agua: concentrado y en caliente daría eliminación.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{etanal}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{permanganato}}\mathbf{\text{pot}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{sico}}\to \acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{etanoico}}\mathbf{\text{(Hasta}}\mathbf{\text{0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

El carbono del grupo carbonilo gana un oxígeno y pasa de número de oxidación $+1$ a $+3$: se trata de una reacción de $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$. Los aldehídos se oxidan con mucha facilidad, y esa es justamente la propiedad que los distingue de las cetonas.