Química · Orgánica · Castilla y León · 2024

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2024

A partir del 2-butanol (butan-2-ol), escriba las reacciones y nombre los productos obtenidos en los procesos de:

a) Combustión. (Hasta 0,5 puntos)

b) Oxidación con KMnO4 \text{KMnO}_4 . (Hasta 0,5 puntos)

c) Deshidratación en caliente con ácido sulfúrico. (Hasta 0,5 puntos)

d) Reacción con el ácido etanoico en medio ácido. (Hasta 0,5 puntos)

Solución

a) Combustioˊn. (Hasta 0,5 puntos) \textbf{a) Combustión. (Hasta 0,5 puntos)}

En una combustión completa el compuesto orgánico reacciona con oxígeno y todos sus carbonos acaban como dióxido de carbono y todos sus hidrógenos como agua. El butan-2-ol tiene fórmula molecular C4H10O \mathrm{C_4H_{10}O} :

CH3−CHOH−CH2−CH3+6 O2→4 CO2+5 H2O \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} + 6\,\mathrm{O_2} \rightarrow 4\,\mathrm{CO_2} + 5\,\mathrm{H_2O}

Comprobación del ajuste: C, 4 = 4; H, 10 = 10; O, 1 + 12 = 8 + 5. Los productos son el dióxido de carbono y el agua, y el proceso es fuertemente exotérmico.

b) Oxidacioˊn con KMnO₄. (Hasta 0,5 puntos) \textbf{b) Oxidación con KMnO₄. (Hasta 0,5 puntos)}

El butan-2-ol es un alcohol secundario, porque el carbono que lleva el hidroxilo está unido a otros dos carbonos. Su oxidación se detiene en la cetona:

CH3−CHOH−CH2−CH3→ KMnO4 CH3−CO−CH2−CH3 \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}

El producto es la butanona, también llamada butan-2-ona. A diferencia de un alcohol primario, aquí la oxidación no puede llegar a ácido carboxílico: ese carbono ya no tiene más hidrógenos que perder.

c) Deshidratacioˊn en caliente con aˊcido sulfuˊrico. (Hasta 0,5 puntos) \textbf{c) Deshidratación en caliente con ácido sulfúrico. (Hasta 0,5 puntos)}

El ácido sulfúrico en caliente elimina una molécula de agua, formada por el hidroxilo y un hidrógeno de un carbono contiguo, y aparece un doble enlace:

CH3−CHOH−CH2−CH3→ H2SO4, calor CH3−CH=CH−CH3+H2O \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}

El producto mayoritario es el but-2-eno, por la regla de Saytzeff: el hidrógeno se pierde del carbono menos hidrogenado, lo que conduce al alqueno más sustituido y más estable. Es una reacción de eliminación.

d) Reaccioˊn con el aˊcido etanoico en medio aˊcido. (Hasta 0,5 puntos) \textbf{d) Reacción con el ácido etanoico en medio ácido. (Hasta 0,5 puntos)}

Un alcohol y un ácido carboxílico se combinan perdiendo agua entre el hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol:

CH3−COOH+CH3−CHOH−CH2−CH3⇌CH3−COO−CH(CH3)−CH2−CH3+H2O \mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}

El producto es el etanoato de butan-2-ilo, junto con agua. Se trata de una esterificación, reversible y catalizada por el propio medio ácido.

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