Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2025

Dados los compuestos orgánicos A: 2-propanol (propan-2-ol) y B: 1-cloropropano, responda a las siguientes cuestiones, formulando y nombrando (en su caso) todas las sustancias implicadas en las reacciones propuestas, así como el tipo de reacción en cada caso:

a) Justifique cuál tiene mayor punto de fusión. (Hasta 0,5 puntos)

b) Escriba la reacción de obtención de A y la reacción de obtención de B (de forma independiente) a partir de propeno. (Hasta 0,8 puntos)

c) Proponga una vía para la obtención de 1-propanol partiendo de B. (Hasta 0,7 puntos)

$\textbf{a) Justifique cuál tiene mayor punto de fusión. (Hasta 0,5 puntos)}$

Los dos son compuestos moleculares de tres carbonos y masa molecular parecida, de modo que lo que decide es el tipo de fuerzas intermoleculares.

El $\textbf{1-cloropropano}$, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Cl}$, es una molécula polar por el enlace C–Cl, así que sus moléculas se atraen por fuerzas dipolo-dipolo y de dispersión.

El $\textbf{propan-2-ol}$, $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$, tiene además un hidrógeno unido directamente a un oxígeno, lo que le permite formar $\textbf{enlaces de hidrógeno}$ entre sus moléculas. Estos son mucho más intensos que las interacciones dipolares.

Separar las moléculas del alcohol cuesta más energía, así que el propan-2-ol (compuesto A) tiene el punto de fusión más alto, y por la misma razón también el punto de ebullición.

$\textbf{b) Escriba la reacción de obtención de A y la reacción de obtención de B (de forma independiente) a partir de propeno. (Hasta 0,8 puntos)}$

Las dos son adiciones al doble enlace del propeno, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2}$.

Obtención de A, por hidratación en medio ácido. La regla de Markovnikov dice que el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, de modo que el hidroxilo queda en el carbono central:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O} \xrightarrow{\ \mathrm{H^+}\ } \mathrm{CH_3-CHOH-CH_3}$

Reactivos, propeno y agua; producto, el propan-2-ol. Es una reacción de adición.

Obtención de B, por adición de cloruro de hidrógeno:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Cl}$

Reactivos, propeno y cloruro de hidrógeno; producto, el 1-cloropropano. También es una adición. Conviene señalar que este es el producto minoritario: por Markovnikov el cloro tiende a colocarse en el carbono central y se obtiene sobre todo 2-cloropropano, de modo que para favorecer el 1-cloropropano hace falta un mecanismo radicalario, con peróxidos.

$\textbf{c) Proponga una vía para la obtención de 1-propanol partiendo de B. (Hasta 0,7 puntos)}$

Basta sustituir el cloro por un grupo hidroxilo, y para eso se hace reaccionar el halogenoalcano con una base acuosa diluida, que aporta el nucleófilo $\mathrm{OH^-}$:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Cl} + \mathrm{NaOH(ac)} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{NaCl}$

Reactivos, 1-cloropropano e hidróxido de sodio en disolución acuosa; productos, el propan-1-ol y el cloruro de sodio. Se trata de una reacción de $\textbf{sustitución nucleófila}$: el hidroxilo ataca al carbono unido al halógeno y este se marcha como ion cloruro.

Importa que el hidróxido esté diluido y en agua. Con hidróxido concentrado y en alcohol, y con calor, la reacción que domina es la eliminación y se obtendría propeno en lugar del alcohol.