Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2025

El 2-butanol (butan-2-ol) puede utilizarse como intermediario en la síntesis de otros compuestos debido a su reactividad, como disolvente y para eliminar capas de pintura, barnices, etcétera. Conteste las siguientes cuestiones relacionadas con el 2-butanol:

a) Escriba la fórmula y nombre los 5 isómeros estructurales que presenta indicando el tipo de isomería. Razone la respuesta. (Hasta 1,2 puntos)

b) Escriba la reacción de deshidratación de dicho compuesto en presencia de $\text{H}_2\text{SO}_4$ y calor. Indique el tipo de reacción que tiene lugar y nombre el producto obtenido. (Hasta 0,4 puntos)

c) Escriba la reacción de oxidación de dicho compuesto y nombre el producto obtenido. (Hasta 0,4 puntos)

$\textbf{a) Escriba la fórmula y nombre los 5 isómeros estructurales que presenta indicando el tipo de isomería. Razone la respuesta. (Hasta 1,2 puntos)}$

El butan-2-ol es $\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3}$, de fórmula molecular $\mathrm{C_4H_{10}O}$. Todos sus isómeros estructurales han de responder a esa fórmula, y salen de combinar los dos esqueletos de cuatro carbonos con las dos funciones compatibles, alcohol y éter. Son seis:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}$ — butan-1-ol. Misma cadena y misma función, con el hidroxilo en otro carbono: isomería de $\textbf{posición}$.

$\mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2OH}$ — 2-metilpropan-1-ol. Cambia el esqueleto, que pasa a ser ramificado: isomería de $\textbf{cadena}$.

$\mathrm{(CH_3)_3C-OH}$ — 2-metilpropan-2-ol. También esqueleto ramificado: isomería de $\textbf{cadena}$.

$\mathrm{CH_3-O-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 1-metoxipropano. Cambia el grupo funcional, de alcohol a éter: isomería de $\textbf{función}$.

$\mathrm{CH_3-O-CH(CH_3)_2}$ — 2-metoxipropano. Isomería de $\textbf{función}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3}$ — etoxietano. Isomería de $\textbf{función}$.

Conviene advertir que el enunciado habla de cinco isómeros, pero con la fórmula $\mathrm{C_4H_{10}O}$ hay siete estructuras posibles y, descontando el propio butan-2-ol, quedan las seis anteriores. No hay más: cualquier otra forma de escribirlas repite alguna de ellas sin más que numerar la cadena por el otro extremo.

$\textbf{b) Escriba la reacción de deshidratación de dicho compuesto en presencia de H₂SO₄ y calor. Indique el tipo de reacción que tiene lugar y nombre el producto obtenido. (Hasta 0,4 puntos)}$

El ácido sulfúrico en caliente arranca del alcohol una molécula de agua, formada por el hidroxilo y un hidrógeno de un carbono contiguo, y en su lugar aparece un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Es una reacción de $\textbf{eliminación}$, y el producto es el but-2-eno. Se forma preferentemente este y no el but-1-eno porque, según la regla de Saytzeff, el hidrógeno se pierde del carbono menos hidrogenado, lo que da el alqueno más sustituido y más estable.

$\textbf{c) Escriba la reacción de oxidación de dicho compuesto y nombre el producto obtenido. (Hasta 0,4 puntos)}$

El butan-2-ol es un alcohol secundario, porque el carbono que lleva el hidroxilo está unido a otros dos carbonos. Su oxidación se detiene en la cetona:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3} \xrightarrow{\ [\mathrm{O}]\ } \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

El producto es la butanona, también llamada butan-2-ona. La oxidación no puede continuar porque ese carbono ya no tiene más hidrógenos que perder: seguir exigiría romper la cadena carbonada.