Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2025

La identificación de especies isómeras es fundamental en diversas áreas de la farmacología, la industria, el diseño de materiales y productos o la protección del medio ambiente. Este análisis permite distinguir sustancias con efectos biológicos, toxicidad y propiedades físicas muy diferentes. Nombre o formule las siguientes parejas de compuestos indicando razonadamente si son isómeros y de qué tipo:

a) $\text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}-\text{CH}_2-\text{CHO}$ y $\text{CH}_3-\text{CH}{=}\text{CH}-\text{CO}-\text{CH}_3$ (Hasta 0,4 puntos)

b) $\text{CH}_2{=}\text{CH}-\text{O}-\text{CH}_3$ y $\text{CH}_2{=}\text{CH}-\text{CH}_2\text{OH}$ (Hasta 0,4 puntos)

c) $\text{CH}_2\text{OH}-\text{CHOH}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$ y $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHOH}-\text{COOH}$ (Hasta 0,4 puntos)

d) $\text{CH}_2\text{OH}-\text{CH}_2-\text{CHCl}-\text{CH}_2\text{OH}$ y $\text{CH}_2\text{OH}-\text{CHCl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2\text{OH}$ (Hasta 0,4 puntos)

e) Ácido 4-aminobenzoico y ácido 3-aminobenzoico (Hasta 0,4 puntos)

$\textbf{a) CH₃-CH=CH-CH₂-CHO y CH₃-CH=CH-CO-CH₃ (Hasta 0,4 puntos)}$

El primero es el pent-3-enal, un aldehído, y el segundo la pent-3-en-2-ona, una cetona. Ambos tienen cinco carbonos, ocho hidrógenos y un oxígeno:

$\mathrm{C_5H_8O}$

Comparten fórmula molecular pero difieren en el grupo funcional, así que son $\textbf{isómeros de función}$.

$\textbf{b) CH₂=CH-O-CH₃ y CH₂=CH-CH₂OH (Hasta 0,4 puntos)}$

El primero es el metoxieteno, un éter, y el segundo el prop-2-en-1-ol, un alcohol. Los dos responden a

$\mathrm{C_3H_6O}$

Otra vez la misma fórmula molecular con distinto grupo funcional: son $\textbf{isómeros de función}$.

$\textbf{c) CH₂OH-CHOH-CH₂-CH₂-COOH y CH₃-CH₂-CH₂-CHOH-COOH (Hasta 0,4 puntos)}$

El primero es el ácido 4,5-dihidroxipentanoico y el segundo el ácido 2-hidroxipentanoico. Antes de clasificar hay que contar los átomos, y aquí es donde se ve la diferencia:

$\mathrm{C_5H_{10}O_4} \qquad \text{frente a} \qquad \mathrm{C_5H_{10}O_3}$

El primero lleva dos grupos hidroxilo además del carboxilo, y el segundo solo uno, de modo que difieren en un átomo de oxígeno. Al no coincidir la fórmula molecular, $\textbf{no son isómeros}$: son simplemente dos compuestos distintos.

$\textbf{d) CH₂OH-CH₂-CHCl-CH₂OH y CH₂OH-CHCl-CH₂-CH₂OH (Hasta 0,4 puntos)}$

Las dos fórmulas tienen los mismos átomos, $\mathrm{C_4H_9ClO_2}$, y también el mismo esqueleto: una cadena de cuatro carbonos con un hidroxilo en cada extremo y un cloro en un carbono interior.

Al numerar la cadena por el extremo que da los localizadores más bajos, las dos resultan ser el $\textbf{2-clorobutano-1,4-diol}$: la segunda fórmula es la primera escrita del otro extremo hacia atrás.

No son isómeros, sino $\textbf{el mismo compuesto}$ escrito de dos maneras. Es un buen recordatorio de que una cadena se puede leer en los dos sentidos, y de que conviene nombrar los compuestos antes de compararlos.

$\textbf{e) Ácido 4-aminobenzoico y ácido 3-aminobenzoico (Hasta 0,4 puntos)}$

Los dos son un anillo bencénico con un grupo carboxilo y un grupo amino:

$\mathrm{C_6H_4(NH_2)-COOH} \qquad \mathrm{C_7H_7NO_2}$

Misma fórmula molecular y mismos grupos funcionales; lo único que cambia es el carbono del anillo que soporta el amino, en posición para en el primero y meta en el segundo. Son, por tanto, $\textbf{isómeros de posición}$.