Química · Orgánica · Castilla y León · 2026

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2026

La fórmula de un compuesto orgánico es C4H8 \text{C}_4\text{H}_8 .

a) Escriba y nombre los tres isómeros no cíclicos de dicho compuesto. Razone la respuesta. (Hasta 0,6 puntos)

b) Formule una reacción de adición distinta para cada uno de los isómeros anteriores y nombre los productos resultantes. (Hasta 1,4 puntos)

Solución

a) Escriba y nombre los tres isoˊmeros no cıˊclicos de dicho compuesto. Razone la respuesta. (Hasta 0,6 puntos) \textbf{a) Escriba y nombre los tres isómeros no cíclicos de dicho compuesto. Razone la respuesta. (Hasta 0,6 puntos)}

Se empieza contando las insaturaciones. Un compuesto saturado y acíclico de cuatro carbonos sería C4H10 \mathrm{C_4H_{10}} , y aquí faltan dos hidrógenos:

grado de insaturacioˊn=2⋅4+2−82=1 \text{grado de insaturación} = \dfrac{2 \cdot 4 + 2 - 8}{2} = 1

Esa única insaturación puede ser un ciclo o un doble enlace; como el enunciado pide los isómeros no cíclicos, todos son alquenos. Combinando los dos esqueletos posibles con las posiciones del doble enlace quedan tres:

CH2=CH−CH2−CH3 \mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3} — but-1-eno.

CH3−CH=CH−CH3 \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} — but-2-eno.

CH2=C(CH3)−CH3 \mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3} — 2-metilprop-1-eno.

Los dos primeros son isómeros de posición entre sí, porque comparten esqueleto y solo cambia dónde está el doble enlace, y el tercero es isómero de cadena de los otros dos. Un cuarto no es posible: en el esqueleto ramificado el doble enlace solo cabe en una posición.

b) Formule una reaccioˊn de adicioˊn distinta para cada uno de los isoˊmeros anteriores y nombre los productos resultantes. (Hasta 1,4 puntos) \textbf{b) Formule una reacción de adición distinta para cada uno de los isómeros anteriores y nombre los productos resultantes. (Hasta 1,4 puntos)}

En toda adición el doble enlace se abre y sus dos carbonos incorporan los fragmentos del reactivo.

Hidrogenación del but-1-eno. Cada carbono del doble enlace recibe un hidrógeno:

CH2=CH−CH2−CH3+H2→ Ni CH3−CH2−CH2−CH3 \mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Ni}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}

El producto es el butano.

Halogenación del but-2-eno. La molécula de bromo se reparte entre los dos carbonos:

CH3−CH=CH−CH3+Br2→CH3−CHBr−CHBr−CH3 \mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3} + \mathrm{Br_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CHBr-CH_3}

El producto es el 2,3-dibromobutano.

Hidrohalogenación del 2-metilprop-1-eno. Aquí los dos carbonos no son equivalentes y se aplica la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, de modo que el cloro va al carbono central.

CH2=C(CH3)−CH3+HCl→CH3−CCl(CH3)−CH3 \mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_3} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CCl(CH_3)-CH_3}

El producto es el 2-cloro-2-metilpropano.

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