Responda justificadamente:
a) Formule y nombre los cuatro alcoholes cuya fórmula molecular es
. (Hasta 0,8 puntos)
b) Escriba la reacción entre el ácido etanoico y el 1-propanol (propan-1-ol), indicando el tipo de reacción y nombrando todos los compuestos que participan en la misma. (Hasta 0,8 puntos)
c) Escriba la reacción e indique qué producto se obtiene en las siguientes reacciones del etileno (o eteno): (Hasta 0,4 puntos)
(con catalizador y calor)
(en medio ácido y caliente)
La fórmula no tiene insaturaciones, porque un compuesto saturado de cuatro carbonos con un oxígeno responde justamente a
. Los alcoholes posibles salen de combinar los dos esqueletos de cuatro carbonos, el lineal y el ramificado, con las posiciones no equivalentes del grupo hidroxilo.
Cadena lineal, butano:
— butan-1-ol, alcohol primario.
— butan-2-ol, alcohol secundario.
Cadena ramificada, 2-metilpropano:
— 2-metilpropan-1-ol, alcohol primario.
— 2-metilpropan-2-ol, alcohol terciario.
No hay más: colocar el hidroxilo en el carbono 3 o en el 4 de la cadena lineal da los mismos compuestos que en el 2 o en el 1, sin más que numerar por el otro extremo.
Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan perdiendo una molécula de agua entre el grupo hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol:
Los reactivos son el ácido etanoico (ácido acético) y el propan-1-ol; los productos, el etanoato de propilo y el agua.
Se trata de una reacción de esterificación, un caso particular de sustitución nucleófila sobre el grupo carbonilo. Es reversible y se suele catalizar con ácido sulfúrico.
Con catalizador y calor, la
que precede al reactivo indica que muchas moléculas de eteno se unen entre sí abriendo su doble enlace:
El producto es el polietileno, y la reacción, una polimerización por adición.
Con agua en medio ácido y caliente, el doble enlace adiciona un hidrógeno y un grupo hidroxilo:
El producto es el etanol, y la reacción, una adición (hidratación del alqueno).