Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2026

Para el compuesto 3-metilbut-1-eno (3-metil-1-buteno) responda las siguientes cuestiones:

a) Formule el compuesto. (Hasta 0,2 puntos)

b) Formule y nombre un isómero de posición y explique por qué lo es. (Hasta 0,6 puntos)

c) Formule y nombre un isómero de cadena y explique por qué lo es. (Hasta 0,6 puntos)

d) Escriba la reacción del compuesto con yoduro de hidrógeno e indique el tipo de reacción y el nombre del producto obtenido. (Hasta 0,6 puntos)

$\textbf{a) Formule el compuesto. (Hasta 0,2 puntos)}$

El nombre indica una cadena principal de cuatro carbonos con un doble enlace entre el 1 y el 2 y un grupo metilo sobre el carbono 3:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH(CH_3)-CH_3}$

Su fórmula molecular es $\mathrm{C_5H_{10}}$, que es la que deben compartir todos sus isómeros.

$\textbf{b) Formule y nombre un isómero de posición y explique por qué lo es. (Hasta 0,6 puntos)}$

$\mathrm{CH_2{=}C(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — 2-metilbut-1-eno.

Es isómero de posición porque conserva exactamente el mismo esqueleto carbonado (una cadena de cuatro carbonos con un metilo colgando) y el mismo grupo funcional, el doble enlace carbono-carbono; lo único que cambia es el carbono sobre el que se sitúa el metilo, que pasa del 3 al 2. Tiene, claro está, la misma fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}}$.

$\textbf{c) Formule y nombre un isómero de cadena y explique por qué lo es. (Hasta 0,6 puntos)}$

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-CH_2-CH_3}$ — pent-1-eno.

Es isómero de cadena porque mantiene la fórmula molecular y el mismo grupo funcional en la misma posición, pero el esqueleto es distinto: aquí los cinco carbonos van seguidos en una cadena lineal, mientras que en el compuesto de partida hay una cadena de cuatro con una ramificación.

$\textbf{d) Escriba la reacción del compuesto con yoduro de hidrógeno e indique el tipo de reacción y el nombre del producto obtenido. (Hasta 0,6 puntos)}$

El yoduro de hidrógeno se suma al doble enlace. Para saber a qué carbono va cada fragmento se aplica la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, que aquí es el terminal, y el yodo al otro.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH(CH_3)-CH_3} + \mathrm{HI} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHI-CH(CH_3)-CH_3}$

Se trata de una reacción de adición electrófila, y el producto es el 2-yodo-3-metilbutano.