Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Castilla y León · 2026

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Formule y nombre un ejemplo de cada una de las tres sustancias orgánicas siguientes: una amina terciaria, un alcohol secundario con un doble enlace carbono-carbono, un ácido carboxílico que tenga a la vez una función cetona. (Hasta 1,2 puntos)

b) Escriba una reacción de adición al propeno, formulando y nombrando los reactivos y productos implicados. (Hasta 0,8 puntos)

$\textbf{a) Formule y nombre un ejemplo de cada una de las tres sustancias orgánicas siguientes: una amina terciaria, un alcohol secundario con un doble enlace carbono-carbono, un ácido carboxílico que tenga a la vez una función cetona. (Hasta 1,2 puntos)}$

$\textbf{Amina terciaria}$. Es terciaria cuando el nitrógeno está unido a tres cadenas carbonadas y no le queda ningún hidrógeno:

$\mathrm{CH_3-N(CH_3)-CH_3}$ — N,N-dimetilmetanamina, conocida también como trimetilamina.

$\textbf{Alcohol secundario con un doble enlace carbono-carbono}$. El grupo hidroxilo debe ir sobre un carbono unido a otros dos carbonos, y en la cadena tiene que haber además una insaturación:

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH(OH)-CH_3}$ — but-3-en-2-ol.

El carbono que lleva el $\mathrm{-OH}$ es el 2, y está enlazado al 1 y al 3, de ahí que el alcohol sea secundario.

$\textbf{Ácido carboxílico con función cetona}$. El grupo carboxilo es el principal y manda en el nombre; la cetona pasa a nombrarse como prefijo «oxo»:

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-COOH}$ — ácido 3-oxobutanoico.

$\textbf{b) Escriba una reacción de adición al propeno, formulando y nombrando los reactivos y productos implicados. (Hasta 0,8 puntos)}$

En una reacción de adición el doble enlace se rompe parcialmente y sus dos carbonos incorporan sendos átomos o grupos, de modo que el alqueno se satura. Por ejemplo, la hidrogenación catalítica:

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2} \xrightarrow{\ \mathrm{Ni}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}$

Los reactivos son el propeno y el hidrógeno molecular, y el producto, el propano. El níquel actúa de catalizador y no se consume.

Valdría igualmente la adición de un haluro de hidrógeno, que además ilustra la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, de modo que el bromo queda en el carbono central.

$\mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CHBr-CH_3}$

Aquí los reactivos son el propeno y el bromuro de hidrógeno, y el producto, el 2-bromopropano.