Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2020

i) Nombre el compuesto $\text{H}_3\text{C-CH=C(OH)-CH}_3$. A continuación, formule y nombre tres isómeros de función de dicho compuesto. [1,50 puntos]

ii) Escriba la reacción de estireno para dar poliestireno, PS. [0,50 puntos]

$\textbf{i) Nombre el compuesto H₃C-CH=C(OH)-CH₃. A continuación, formule y nombre tres isómeros de función de dicho compuesto. [1,50 puntos]}$

El compuesto tiene cuatro carbonos, un doble enlace entre el segundo y el tercero y un hidroxilo sobre el segundo carbono contando desde el otro extremo; se nombra $\textbf{but-2-en-2-ol}$. Es un enol: un alcohol cuyo hidroxilo está sobre un carbono con doble enlace.

Su fórmula molecular es $\mathrm{C_4H_8O}$, con un grado de insaturación. Tres isómeros de función, es decir, tres compuestos con esa misma fórmula y otro grupo funcional:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$ — butanal, un aldehído.

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_3}$ — butanona, una cetona.

$\mathrm{CH_2{=}CH-CH_2-O-CH_3}$ — 3-metoxiprop-1-eno, un éter.

Merece la pena notar que la butanona no es un isómero cualquiera: es el $\textbf{tautómero}$ del enol del enunciado. Los enoles son inestables y se transforman espontáneamente en el compuesto carbonílico correspondiente, de modo que en la práctica lo que se aísla es la cetona.

$\textbf{ii) Escriba la reacción de estireno para dar poliestireno, PS. [0,50 puntos]}$

$n\ \mathrm{C_6H_5-CH{=}CH_2} \xrightarrow{\ \text{catalizador}\ } {-}\!\left(\mathrm{CH_2-CH(C_6H_5)}\right)\!{-}_n$

El doble enlace de cada molécula de estireno se abre y las unidades se van encadenando unas con otras, quedando el anillo bencénico colgando de la cadena principal. Es una $\textbf{polimerización por adición}$: no se desprende ninguna molécula pequeña, así que la masa molecular del polímero es exactamente $n$ veces la del monómero.