Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2020

i) Formule los reactivos de las dos reacciones escritas y complételas formulando y nombrando los productos de la reacción: [1,50 puntos]

1) But-1-eno + cloruro de hidrógeno $\rightarrow$

2) 2-metilbutan-1-ol + ácido sulfúrico concentrado $\rightarrow$

ii) Clasifique, justificando su decisión, cada una de las reacciones del apartado anterior. [0,50 puntos]

$\textbf{i) Formule los reactivos de las dos reacciones escritas y complételas formulando y nombrando los productos de la reacción: [1,50 puntos]}$

$\textbf{1)}$ But-1-eno más cloruro de hidrógeno:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HCl} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHCl-CH_3}$

Los dos fragmentos del cloruro de hidrógeno se incorporan al doble enlace. El producto es el 2-clorobutano y no el 1-clorobutano, por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque así el carbocatión intermedio es secundario y más estable.

$\textbf{2)}$ 2-metilbutan-1-ol con ácido sulfúrico concentrado:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2OH} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-C(CH_3){=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El ácido sulfúrico concentrado deshidrata al alcohol: se pierden el hidroxilo del carbono 1 y un hidrógeno del carbono 2, los únicos posibles. Los productos son el 2-metilbut-1-eno y agua.

$\textbf{ii) Clasifique, justificando su decisión, cada una de las reacciones del apartado anterior. [0,50 puntos]}$

La $\textbf{1)}$ es una reacción de $\textbf{adición}$: el doble enlace se abre y los dos fragmentos del reactivo se incorporan a la molécula sin que se pierda nada. El producto es un compuesto saturado.

La $\textbf{2)}$ es una reacción de $\textbf{eliminación}$: de una sola molécula se desprenden dos fragmentos —el hidroxilo y un hidrógeno del carbono contiguo— y aparece una insaturación donde antes había un enlace simple. El ácido sulfúrico actúa de catalizador y no se consume.

Son procesos inversos: la adición satura y la eliminación insatura.