Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2020

i) El ácido butanoico reacciona con el etanol y también puede reaccionar con la etilamina (o etanamina). Escriba ambas reacciones químicas formulando y nombrando todas las sustancias que intervienen. Clasifíquelas. [1,0 punto]

ii) Formule y nombre un isómero de función y otro de cadena del ácido butanoico. [1,0 punto]

$\textbf{i) El ácido butanoico reacciona con el etanol y también puede reaccionar con la etilamina (o etanamina). Escriba ambas reacciones químicas formulando y nombrando todas las sustancias que intervienen. Clasifíquelas. [1,0 punto]}$

Con el etanol, el grupo $\mathrm{-OH}$ del ácido y el hidrógeno del alcohol se van como agua:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Reaccionan el ácido butanoico y el etanol, y se obtienen butanoato de etilo y agua.

Con la etilamina ocurre lo mismo, pero es un hidrógeno del nitrógeno el que sale con el hidroxilo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2-NH_2} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CO-NH-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Los reactivos son el ácido butanoico y la etanamina, y los productos, la N-etilbutanamida y agua.

Las dos son reacciones de $\textbf{condensación}$: dos moléculas se unen desprendiendo una pequeña, en ambos casos agua. La primera recibe además el nombre de esterificación y la segunda da lugar a una amida.

$\textbf{ii) Formule y nombre un isómero de función y otro de cadena del ácido butanoico. [1,0 punto]}$

El ácido butanoico, $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$, responde a la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$.

$\textbf{Isómero de función}$ —misma fórmula, otro grupo funcional:

$\mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_3}$ — propanoato de metilo, un éster.

$\textbf{Isómero de cadena}$ —mismo grupo funcional, esqueleto ramificado:

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-COOH}$ — ácido 2-metilpropanoico.

Los dos siguen teniendo cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos.