Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2021

Complete las reacciones siguientes y formule los reactivos y productos de las tres reacciones. Identifique y explique si dichas reacciones son de sustitución, eliminación o adición. [2,0 puntos]

1) But-1-eno + bromuro de hidrógeno $\rightarrow$

2) 1-yodobutano + hidróxido de potasio $\rightarrow$

3) Benceno + ácido nítrico, en presencia de $\text{H}_2\text{SO}_4$ (c) $\rightarrow$

$\textbf{1) But-1-eno + bromuro de hidrógeno}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH{=}CH_2} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}$

El doble enlace es una zona rica en electrones que ataca al hidrógeno del bromuro; los dos fragmentos se incorporan a la molécula y no se pierde nada, así que es una reacción de $\textbf{adición}$ electrófila.

El producto es el 2-bromobutano y no el 1-bromobutano por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque el carbocatión intermedio que se forma así, el secundario, es más estable.

$\textbf{2) 1-yodobutano + hidróxido de potasio}$

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2I} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{KI}$

El ion hidroxilo, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al yodo y ocupa su lugar; el halógeno se marcha como ion yoduro. Es una reacción de $\textbf{sustitución}$ nucleófila, y el producto orgánico es el butan-1-ol.

Conviene notar la condición: con el hidróxido en medio acuoso domina la sustitución; en medio alcohólico y en caliente lo que se obtendría sería but-1-eno por eliminación.

$\textbf{3) Benceno + ácido nítrico, en presencia de H}_2\textbf{SO}_4\textbf{ (c)}$

$\mathrm{C_6H_6} + \mathrm{HNO_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{C_6H_5-NO_2} + \mathrm{H_2O}$

El ácido sulfúrico protona al nítrico y genera el ion nitronio, $\mathrm{NO_2^+}$, que actúa de electrófilo y ocupa el lugar de un hidrógeno del anillo. Es una $\textbf{sustitución}$ electrófila aromática y el producto es el nitrobenceno.

El anillo da sustitución y no adición precisamente porque así conserva su sistema de electrones deslocalizados, que es lo que lo hace tan estable.