Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2021

i) Formule los compuestos siguientes: ácido metanoico, etanonitrilo, etilamina (etanamina), propanamida y propanoato de etilo. [0,50 puntos]

ii) Nombre los siguientes compuestos: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_3$, $\text{CH}_3\text{CHOHCH}_3$. [0,50 puntos]

iii) Indique si entre las diez sustancias anteriores hay algunas que son isómeros entre sí. En caso afirmativo, identifique el tipo de isomería que presentan. [1,0 punto]

$\textbf{i) Formule los compuestos siguientes: ácido metanoico, etanonitrilo, etilamina (etanamina), propanamida y propanoato de etilo. [0,50 puntos]}$

$\text{ácido metanoico:}\quad \mathrm{HCOOH}$

$\text{etanonitrilo:}\quad \mathrm{CH_3-CN}$

$\text{etilamina:}\quad \mathrm{CH_3-CH_2-NH_2}$

$\text{propanamida:}\quad \mathrm{CH_3-CH_2-CONH_2}$

$\text{propanoato de etilo:}\quad \mathrm{CH_3-CH_2-COO-CH_2-CH_3}$

$\textbf{ii) Nombre los siguientes compuestos. [0,50 puntos]}$

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$ — propan-1-ol, un alcohol primario.

$\mathrm{CH_3COCH_3}$ — propanona (acetona), una cetona.

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO}$ — butanal, un aldehído.

$\mathrm{CH_3CH_2OCH_3}$ — metoxietano (etil metil éter).

$\mathrm{CH_3CHOHCH_3}$ — propan-2-ol, un alcohol secundario.

$\textbf{iii) Indique si entre las diez sustancias anteriores hay algunas que son isómeros entre sí. En caso afirmativo, identifique el tipo de isomería que presentan. [1,0 punto]}$

Para que haya isomería hace falta la misma fórmula molecular, así que lo primero es calcularlas todas. Coinciden tres, y solo tres:

Compuesto	Fórmula molecular propan-1-ol	$\mathrm{C_3H_8O}$ propan-2-ol	$\mathrm{C_3H_8O}$ metoxietano	$\mathrm{C_3H_8O}$

El $\textbf{propan-1-ol y el propan-2-ol}$ son isómeros de $\textbf{posición}$: tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional, el hidroxilo, pero colocado en un carbono distinto.

El $\textbf{metoxietano}$ es isómero de $\textbf{función}$ de los dos anteriores: la misma fórmula molecular con otro grupo funcional, un éter en lugar de un alcohol. La diferencia se nota en las propiedades: los alcoholes forman enlaces de hidrógeno entre sí y hierven muy por encima del éter.

Ninguno de los otros siete compuestos comparte fórmula con nadie: la propanona es $\mathrm{C_3H_6O}$, el butanal $\mathrm{C_4H_8O}$, la etilamina $\mathrm{C_2H_7N}$ y el etanonitrilo $\mathrm{C_2H_3N}$.