Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2021

i) Explique el concepto de isomería. [0,50 puntos]

ii) Formule y nombre cinco isómeros de un compuesto cuya fórmula corresponde a $\text{C}_6\text{H}_{14}$, señalando el tipo de isomería entre dichos isómeros. [1,50 puntos]

$\textbf{i) Explique el concepto de isomería. [0,50 puntos]}$

Hay isomería entre compuestos que tienen la $\textbf{misma fórmula molecular}$ —los mismos átomos y en el mismo número— pero distinta estructura, ya sea porque los átomos están unidos en otro orden (isomería estructural: de cadena, de posición y de función) o porque se disponen de otro modo en el espacio (isomería espacial: geométrica y óptica). Al ser sustancias distintas, sus propiedades físicas y químicas también lo son.

$\textbf{ii) Formule y nombre cinco isómeros de un compuesto cuya fórmula corresponde a C₆H₁₄, señalando el tipo de isomería entre dichos isómeros. [1,50 puntos]}$

La fórmula $\mathrm{C_6H_{14}}$ responde a $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$: no tiene insaturaciones ni ningún grupo funcional, así que todos los isómeros son alcanos y solo pueden diferenciarse en cómo se ramifica la cadena. Hay exactamente cinco:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ — hexano.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}$ — 2-metilpentano.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ — 3-metilpentano.

$\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3}$ — 2,2-dimetilbutano.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3}$ — 2,3-dimetilbutano.

Todos ellos son $\textbf{isómeros de cadena}$ (o de esqueleto): conservan la fórmula molecular y el mismo grupo funcional —ninguno, al ser hidrocarburos saturados— y solo cambia la disposición de los carbonos. Cuanto más ramificada es la cadena, menor es la superficie de contacto entre moléculas y más bajo el punto de ebullición: el hexano hierve a 69 °C y el 2,2-dimetilbutano, a 50 °C.