Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2022

i) Formule los siguientes compuestos: hexano-1,6-diamina y ácido hexanodioico. [0,50 puntos]

ii) Identifique los grupos funcionales en cada uno de los compuestos del apartado anterior. [0,50 puntos]

iii) Escriba y explique la reacción de polimerización que tiene lugar entre estos dos compuestos, indicando el producto que se obtiene. [1,0 punto]

$\textbf{i) Formule los siguientes compuestos: hexano-1,6-diamina y ácido hexanodioico. [0,50 puntos]}$

Los dos tienen seis carbonos y llevan el grupo funcional repetido en los dos extremos de la cadena:

$\text{hexano-1,6-diamina:}\quad \mathrm{H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH_2}$

$\text{ácido hexanodioico:}\quad \mathrm{HOOC-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$

En el ácido, los dos carbonos de los grupos carboxilo cuentan dentro de los seis, y por eso solo quedan cuatro grupos $\mathrm{-CH_2-}$ entre ellos.

$\textbf{ii) Identifique los grupos funcionales en cada uno de los compuestos del apartado anterior. [0,50 puntos]}$

La hexano-1,6-diamina lleva dos grupos $\mathrm{-NH_2}$: es una $\textbf{diamina}$, con dos funciones amina primaria.

El ácido hexanodioico lleva dos grupos $\mathrm{-COOH}$: es un $\textbf{diácido carboxílico}$.

Que cada monómero sea bifuncional es justamente lo que permite que la cadena crezca por los dos extremos, como se ve en el apartado siguiente.

$\textbf{iii) Escriba y explique la reacción de polimerización que tiene lugar entre estos dos compuestos, indicando el producto que se obtiene. [1,0 punto]}$

Un grupo $\mathrm{-COOH}$ y un grupo $\mathrm{-NH_2}$ reaccionan eliminando una molécula de agua y dejando un enlace amida, $\mathrm{-CO-NH-}$. Como cada monómero tiene dos grupos, el proceso se repite indefinidamente por ambos extremos:

$n\ \mathrm{HOOC-(CH_2)_4-COOH} + n\ \mathrm{H_2N-(CH_2)_6-NH_2} \rightarrow {-}\!\left(\mathrm{CO-(CH_2)_4-CO-NH-(CH_2)_6-NH}\right)\!{-}_n + 2n\ \mathrm{H_2O}$

Se trata de una $\textbf{polimerización por condensación}$, porque en cada unión se desprende una molécula pequeña. El producto es una poliamida: el $\textbf{nailon 6,6}$, cuyo nombre recoge los seis carbonos de cada uno de los dos monómeros.