Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2022

i) Complete las siguientes reacciones formulando y nombrando todas las sustancias presentes en las reacciones, ya sean reactivos o productos: [1,50 puntos]

1) Propan-2-ol + ácido sulfúrico concentrado y caliente →

2) Propan-1-ol + bromuro de hidrógeno →

3) 2-metilbutanal + permanganato de potasio →

ii) Clasifique, justificando su decisión, cada una de las reacciones del apartado anterior. [0,50 puntos]

$\textbf{i) Complete las siguientes reacciones formulando y nombrando todas las sustancias presentes en las reacciones, ya sean reactivos o productos: [1,50 puntos]}$

$\textbf{1)}$ El ácido sulfúrico concentrado y en caliente deshidrata al alcohol y aparece un doble enlace:

$\mathrm{CH_3-CHOH-CH_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4},\ \text{calor}\ } \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$

El reactivo es el propan-2-ol y los productos, el propeno y agua. El ácido sulfúrico actúa de catalizador y no se consume.

$\textbf{2)}$ El bromuro de hidrógeno sustituye al grupo hidroxilo:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH} + \mathrm{HBr} \rightarrow \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2Br} + \mathrm{H_2O}$

De propan-1-ol y bromuro de hidrógeno se obtienen 1-bromopropano y agua.

$\textbf{3)}$ El permanganato de potasio es un oxidante fuerte y lleva el aldehído hasta ácido carboxílico:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CHO} + [\mathrm{O}] \xrightarrow{\ \mathrm{KMnO_4}\ } \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH}$

El reactivo es el 2-metilbutanal y el producto, el ácido 2-metilbutanoico.

$\textbf{ii) Clasifique, justificando su decisión, cada una de las reacciones del apartado anterior. [0,50 puntos]}$

La $\textbf{1)}$ es una $\textbf{eliminación}$: de una sola molécula se desprenden dos fragmentos —un hidrógeno y el hidroxilo— y aparece una insaturación donde antes había un enlace simple.

La $\textbf{2)}$ es una $\textbf{sustitución}$ nucleófila: un grupo, el $\mathrm{-OH}$, es reemplazado por otro, el bromo, y el esqueleto carbonado no cambia.

La $\textbf{3)}$ es una reacción $\textbf{redox}$, en concreto una oxidación: el carbono del grupo carbonilo gana un oxígeno y pasa de número de oxidación $+1$ a $+3$.