Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2023

El poliestireno y el PET, polietilenterftalato, son dos polímeros orgánicos que se utilizan comúnmente en la fabricación de envases.

i) Identifique para poliestireno y PET cuáles son los monómeros que se emplean de entre los representados. [0,50 puntos]

ii) Proponga una estructura para cada uno de estos polímeros. [1,0 punto]

iii) Explique qué tipo de reacción se emplea para la síntesis de cada uno de estos polímeros. [0,50 puntos]

Monómero 1: $\text{HOOC-C}_6\text{H}_4\text{-COOH}$ (ácido tereftálico).

Monómero 2: $\text{C}_6\text{H}_5\text{-CH=CH}_2$ (estireno).

Monómero 3: $\text{HO-CH}_2\text{-CH}_2\text{-OH}$ (etilenglicol).

$\textbf{i) Identifique para poliestireno y PET cuáles son los monómeros que se emplean de entre los representados. [0,50 puntos]}$

El nombre de cada polímero delata su origen. El $\textbf{poliestireno}$ procede de un único monómero, el $\textbf{estireno}$ (monómero 2), $\mathrm{C_6H_5-CH{=}CH_2}$, que aporta el doble enlace por el que se encadenan las unidades.

El $\textbf{PET}$, polietilentereftalato, necesita $\textbf{dos}$ monómeros distintos, uno con dos grupos ácido y otro con dos grupos alcohol: el $\textbf{ácido tereftálico}$ (monómero 1) y el $\textbf{etilenglicol}$ (monómero 3). El propio nombre los recoge: «etilen-» por el glicol y «-tereftalato» por el ácido.

$\textbf{ii) Proponga una estructura para cada uno de estos polímeros. [1,0 punto]}$

En el poliestireno el doble enlace se abre y cada molécula se enlaza con la siguiente sin perder ningún átomo; el anillo bencénico queda colgando de la cadena:

$n\ \mathrm{C_6H_5-CH{=}CH_2} \rightarrow {-}\!\left(\mathrm{CH_2-CH(C_6H_5)}\right)\!{-}_n$

En el PET, cada grupo $\mathrm{-COOH}$ del ácido reacciona con un $\mathrm{-OH}$ del glicol y se elimina una molécula de agua; la cadena resultante alterna las dos unidades unidas por enlaces éster:

${-}\!\left(\mathrm{O-CH_2-CH_2-O-CO-C_6H_4-CO}\right)\!{-}_n$

$\textbf{iii) Explique qué tipo de reacción se emplea para la síntesis de cada uno de estos polímeros. [0,50 puntos]}$

El poliestireno se obtiene por $\textbf{polimerización por adición}$: las moléculas de monómero se suman abriendo su doble enlace y no se desprende nada, de modo que la masa molecular del polímero es exactamente $n$ veces la del monómero.

El PET se obtiene por $\textbf{polimerización por condensación}$, concretamente una poliesterificación: en cada unión se pierde una molécula de agua. Que un monómero sea diácido y el otro dialcohol es justamente lo que permite que la cadena siga creciendo por los dos extremos.