Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2023

i) Formule los siguientes compuestos químicos: butanal, butan-2-ol, $Z$-pent-2-eno, $E$-pent-2-eno. [1,0 punto]

ii) Indique si algunos de los compuestos anteriores son isómeros entre sí y el tipo de isomería que presentan. [0,50 puntos]

iii) Justifique si alguno de los compuestos anteriores puede presentar isomería óptica. En caso afirmativo, represente ambos isómeros ópticos. [0,50 puntos]

$\textbf{i) Formule los siguientes compuestos químicos: butanal, butan-2-ol, Z-pent-2-eno, E-pent-2-eno. [1,0 punto]}$

$\text{butanal:}\quad \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CHO}$

$\text{butan-2-ol:}\quad \mathrm{CH_3-CHOH-CH_2-CH_3}$

Los dos pentenos comparten la fórmula semidesarrollada $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3}$ y solo se distinguen en la disposición espacial: en el $Z$ el metilo y el etilo quedan al mismo lado del doble enlace, y en el $E$, en lados opuestos.

$\textbf{ii) Indique si algunos de los compuestos anteriores son isómeros entre sí y el tipo de isomería que presentan. [0,50 puntos]}$

Hay que comparar fórmulas moleculares, porque sin la misma fórmula no hay isomería:

Compuesto	Fórmula molecular butanal	$\mathrm{C_4H_8O}$ butan-2-ol	$\mathrm{C_4H_{10}O}$ $Z$-pent-2-eno	$\mathrm{C_5H_{10}}$ $E$-pent-2-eno	$\mathrm{C_5H_{10}}$

El butanal y el butan-2-ol no son isómeros de nada: sus fórmulas son distintas entre sí y distintas de las demás. Los únicos isómeros son el $Z$-pent-2-eno y el $E$-pent-2-eno, que presentan $\textbf{isomería geométrica}$ (espacial): el doble enlace impide el giro y cada carbono lleva sustituyentes distintos, de modo que las dos disposiciones son compuestos diferentes.

$\textbf{iii) Justifique si alguno de los compuestos anteriores puede presentar isomería óptica. En caso afirmativo, represente ambos isómeros ópticos. [0,50 puntos]}$

Hay isomería óptica cuando algún carbono es asimétrico, es decir, cuando está unido a cuatro sustituyentes distintos. El único que lo cumple es el $\textbf{butan-2-ol}$: su segundo carbono lleva

$\mathrm{-H},\quad \mathrm{-OH},\quad \mathrm{-CH_3},\quad \mathrm{-CH_2-CH_3}$

Los dos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles; se representan con el hidrógeno hacia atrás y el hidroxilo hacia el observador:



Ni el butanal ni los pentenos tienen ningún carbono con cuatro sustituyentes diferentes.