Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2023

i) Explique el concepto de isomería. [0,50 puntos]

ii) Dado un compuesto cuya fórmula molecular es $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2$, formule y nombre dos isómeros de función, dos isómeros ópticos y dos isómeros de cadena. [1,50 puntos]

$\textbf{i) Explique el concepto de isomería. [0,50 puntos]}$

Hay isomería entre compuestos que tienen la $\textbf{misma fórmula molecular}$ —los mismos átomos y en el mismo número— pero distinta estructura, ya sea porque están unidos en otro orden (isomería estructural: de cadena, de posición y de función) o porque se disponen de otro modo en el espacio (isomería espacial: geométrica y óptica). Al ser sustancias distintas, sus propiedades también lo son.

$\textbf{ii) Dado un compuesto cuya fórmula molecular es C₅H₁₀O₂, formule y nombre dos isómeros de función, dos isómeros ópticos y dos isómeros de cadena. [1,50 puntos]}$

La fórmula $\mathrm{C_5H_{10}O_2}$ tiene un grado de insaturación, que corresponde al doble enlace C=O de un ácido o de un éster.

$\textbf{Dos isómeros de función}$ —cambia el grupo funcional:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$ — ácido pentanoico, un ácido carboxílico.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COO-CH_3}$ — butanoato de metilo, un éster.

$\textbf{Dos isómeros ópticos}$ —hace falta un carbono asimétrico. Lo tiene el ácido 2-metilbutanoico, cuyo segundo carbono lleva cuatro sustituyentes distintos ($\mathrm{-H}$, $\mathrm{-CH_3}$, $\mathrm{-CH_2CH_3}$ y $\mathrm{-COOH}$):

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH}$ — ácido (R)-2-metilbutanoico y ácido (S)-2-metilbutanoico.

Los dos comparten la misma fórmula estructural y solo se diferencian en la disposición espacial: son imágenes especulares no superponibles y desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

$\textbf{Dos isómeros de cadena}$ —mismo grupo funcional, distinto esqueleto:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}$ — ácido pentanoico, de cadena lineal.

$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-COOH}$ — ácido 3-metilbutanoico, ramificado.

Los cinco compuestos citados tienen cinco carbonos, diez hidrógenos y dos oxígenos.