Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2024

i) Explique el concepto de grupo funcional. [0,25 puntos]

ii) Identifique los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos orgánicos: [0,75 puntos]

a) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-COOCH}_3$

b) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CONH}_2$

c) $\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CHOH-CH}_3$

iii) Justifique qué compuesto de los anteriores puede presentar isomería óptica. [0,25 puntos]

iv) Represente tridimensionalmente los isómeros ópticos que presenta e indique de forma razonada cuál es el isómero R y cuál el isómero S. [0,75 puntos]

$\textbf{i) Explique el concepto de grupo funcional. [0,25 puntos]}$

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que, dentro de una molécula orgánica, determina su comportamiento químico. Los compuestos que comparten uno forman una serie homóloga y reaccionan de manera parecida, sea cual sea la longitud de la cadena carbonada a la que va unido.

$\textbf{ii) Identifique los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos orgánicos: [0,75 puntos]}$

$\textbf{a)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-COOCH_3}$ lleva el grupo $\mathrm{-COO-}$ entre dos cadenas: es un $\textbf{éster}$, el propanoato de metilo.

$\textbf{b)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CONH_2}$ lleva un carbonilo unido a nitrógeno, $\mathrm{-CO-NH_2}$: es una $\textbf{amida}$, la propanamida.

$\textbf{c)}$ $\mathrm{CH_3-CH_2-CHOH-CH_3}$ lleva un hidroxilo sobre un carbono saturado: es un $\textbf{alcohol}$, y secundario, porque ese carbono está unido a otros dos. Es el butan-2-ol.

$\textbf{iii) Justifique qué compuesto de los anteriores puede presentar isomería óptica. [0,25 puntos]}$

Hay isomería óptica cuando la molécula tiene algún carbono asimétrico, unido a cuatro sustituyentes distintos. Solo lo cumple el $\textbf{butan-2-ol}$, el compuesto c), cuyo segundo carbono lleva

$\mathrm{-H},\quad \mathrm{-OH},\quad \mathrm{-CH_3},\quad \mathrm{-CH_2-CH_3}$

En el éster y en la amida todos los carbonos repiten al menos dos sustituyentes iguales.

$\textbf{iv) Represente tridimensionalmente los isómeros ópticos que presenta e indique de forma razonada cuál es el isómero R y cuál el isómero S. [0,75 puntos]}$

Los dos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se dibujan con el carbono asimétrico en el centro, el hidrógeno hacia atrás en trazo discontinuo y el hidroxilo hacia el observador en cuña:



Para asignar la configuración se ordenan los sustituyentes por número atómico decreciente del átomo unido al carbono central, deshaciendo los empates en la esfera siguiente:

$\mathrm{-OH} > \mathrm{-CH_2-CH_3} > \mathrm{-CH_3} > \mathrm{-H}$

El oxígeno gana por número atómico; entre las dos cadenas gana el etilo, cuyo primer carbono lleva (C, H, H) frente al (H, H, H) del metilo; el hidrógeno es siempre el último.

Se mira entonces la molécula con el hidrógeno apuntando hacia atrás y se recorre $\mathrm{-OH} \rightarrow \mathrm{-CH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{-CH_3}$. En el de la izquierda ese giro va en el sentido de las agujas del reloj: es el isómero $\textbf{R}$. En el de la derecha va al contrario: es el $\textbf{S}$.