Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2024

El etanoato de etilo, más conocido como acetato de etilo, es un componente de los pegamentos de uso corriente, que se obtiene a escala industrial por reacción del ácido acético con etanol.

i) Escriba la reacción química formulando y nombrando todas las sustancias que intervienen en el proceso y clasifíquela justificando su decisión. [0,75 puntos]

ii) Explique el concepto de grupo funcional e identifique los grupos funcionales presentes en las anteriores moléculas. [0,75 puntos]

iii) Formule y nombre un isómero de función del acetato de etilo. [0,50 puntos]

$\textbf{i) Escriba la reacción química formulando y nombrando todas las sustancias que intervienen en el proceso y clasifíquela justificando su decisión. [0,75 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-COOH} + \mathrm{CH_3-CH_2OH} \rightleftharpoons \mathrm{CH_3-COO-CH_2-CH_3} + \mathrm{H_2O}$

Los reactivos son el ácido etanoico (ácido acético) y el etanol; los productos, el etanoato de etilo (acetato de etilo) y agua.

Es una reacción de $\textbf{condensación}$: dos moléculas se unen eliminando entre ellas una molécula pequeña, en este caso agua, formada con el $\mathrm{-OH}$ del ácido y el hidrógeno del alcohol. Cuando la condensación es entre un ácido y un alcohol recibe el nombre particular de esterificación, y se cataliza con ácido sulfúrico.

$\textbf{ii) Explique el concepto de grupo funcional e identifique los grupos funcionales presentes en las anteriores moléculas. [0,75 puntos]}$

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que determina el comportamiento químico de una molécula orgánica. Los compuestos que lo comparten forman una serie homóloga y reaccionan de manera parecida, sea cual sea la longitud de su cadena.

En el ácido acético, el grupo $\mathrm{-COOH}$: es un $\textbf{ácido carboxílico}$.

En el etanol, el grupo $\mathrm{-OH}$ sobre un carbono saturado: es un $\textbf{alcohol}$.

En el acetato de etilo, el grupo $\mathrm{-COO-}$ entre dos cadenas: es un $\textbf{éster}$.

$\textbf{iii) Formule y nombre un isómero de función del acetato de etilo. [0,50 puntos]}$

El acetato de etilo responde a la fórmula molecular $\mathrm{C_4H_8O_2}$. Un isómero de función tiene esa misma fórmula con otro grupo funcional, y el candidato natural es un ácido carboxílico de cuatro carbonos:

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}$ — ácido butanoico.

Cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos, como el éster. Valdrían igualmente el ácido 2-metilpropanoico o los otros ésteres de la serie, como el propanoato de metilo o el metanoato de propilo.