Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2024

i) Defina el concepto de isomería y de isómero geométrico. [0,75 puntos]

ii) Formule la pentan-2-ona, un isómero de grupo funcional de esta y un isómero de cadena de cualquiera de los dos anteriores. [0,75 puntos]

iii) Dibuje la fórmula de $E$-pent-2-eno y la de su isómero geométrico. [0,50 puntos]

$\textbf{i) Defina el concepto de isomería y de isómero geométrico. [0,75 puntos]}$

Hay $\textbf{isomería}$ entre compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura, ya sea porque los átomos están unidos en otro orden o porque se disponen de otra manera en el espacio. Al ser sustancias distintas, sus propiedades también lo son.

Los $\textbf{isómeros geométricos}$ son un caso de isomería espacial. Aparecen cuando hay un doble enlace C=C —que impide el giro— y cada uno de sus dos carbonos lleva sustituyentes distintos: entonces los grupos pueden quedar al mismo lado del doble enlace, isómero cis o Z, o en lados opuestos, isómero trans o E. No se puede pasar de uno a otro sin romper el enlace $\pi$.

$\textbf{ii) Formule la pentan-2-ona, un isómero de grupo funcional de esta y un isómero de cadena de cualquiera de los dos anteriores. [0,75 puntos]}$

$\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH_3}$ — pentan-2-ona, una cetona de fórmula molecular $\mathrm{C_5H_{10}O}$.

$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CHO}$ — pentanal. Es isómero de grupo funcional: la misma fórmula, pero con la función aldehído en lugar de cetona.

$\mathrm{CH_3-CO-CH(CH_3)-CH_3}$ — 3-metilbutan-2-ona. Es isómero de cadena de la pentan-2-ona: conserva el grupo cetona y cambia el esqueleto, que pasa de lineal a ramificado.

$\textbf{iii) Dibuje la fórmula de E-pent-2-eno y la de su isómero geométrico. [0,50 puntos]}$

El pent-2-eno, $\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_2-CH_3}$, tiene en un carbono del doble enlace un metilo y un hidrógeno y en el otro un etilo y un hidrógeno, así que presenta isomería geométrica.

En el isómero $E$ los dos grupos de mayor prioridad —el metilo y el etilo— quedan en lados opuestos del doble enlace; en el $Z$, al mismo lado: